2α-cyano-4α,5α-epoxyandrostane-3,17-dione | 75383-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-cyano-4α,5α-epoxyandrostane-3,17-dione
• 英文别名: (1S,2R,4S,6S,8S,11R,12S,16S)-2,16-dimethyl-5,15-dioxo-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecane-4-carbonitrile
• CAS: 75383-86-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: ITEZISOHJXXDKG-ZYZAROHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-cyano-4α,5α-epoxyandrostane-3,17-dione 在 对甲苯磺酸 吡啶 作用下， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemistry of the metabolites of 2.ALPHA.-cyano-4.ALPHA.,5.ALPHA.-epoxy-17.BETA.-hydroxyandrostan-3-one.

  摘要：

  本文介绍了 2α-氰基-4α，5α-环氧-17β-羟基雄甾烷-3-酮（三苯甲烷）代谢物的制备方法，包括一种新型的氯铬酸吡啶鎓氧化法。氯铬酸吡啶鎓氧化三苯乙烯后得到 α、β-不饱和氰酮（2），氢化后得到代谢物 M-1（3）。化合物 3 被转化成氰基乙酸酯 (11)、(12) 和 (13)，并通过核磁共振分析确定了它们的立体化学结构。通过连续的烯醇乙酰化、环氧化、酸催化重排、还原和乙酰化反应，氰基乙酸酯 (11) 通过二乙酸酯 M-2 转化为三乙酸酯 M-3。代谢产物 M-2 和 M-3 的结构分别为 2α-氰基-3α，16α-二羟基-4α，5α-环氧雄甾烷-17-酮和 2α-氰基-4α，5α-环氧-3α，16α，-17β-三羟基雄甾烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2478
• 作为产物：
  描述：

  trilostane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2α-cyano-4α,5α-epoxyandrostane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemistry of the metabolites of 2.ALPHA.-cyano-4.ALPHA.,5.ALPHA.-epoxy-17.BETA.-hydroxyandrostan-3-one.

  摘要：

  本文介绍了 2α-氰基-4α，5α-环氧-17β-羟基雄甾烷-3-酮（三苯甲烷）代谢物的制备方法，包括一种新型的氯铬酸吡啶鎓氧化法。氯铬酸吡啶鎓氧化三苯乙烯后得到 α、β-不饱和氰酮（2），氢化后得到代谢物 M-1（3）。化合物 3 被转化成氰基乙酸酯 (11)、(12) 和 (13)，并通过核磁共振分析确定了它们的立体化学结构。通过连续的烯醇乙酰化、环氧化、酸催化重排、还原和乙酰化反应，氰基乙酸酯 (11) 通过二乙酸酯 M-2 转化为三乙酸酯 M-3。代谢产物 M-2 和 M-3 的结构分别为 2α-氰基-3α，16α-二羟基-4α，5α-环氧雄甾烷-17-酮和 2α-氰基-4α，5α-环氧-3α，16α，-17β-三羟基雄甾烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2478

文献信息

• Steroid compound
  申请人：STERWIN AG.

  公开号：EP0154476A2

  公开（公告）日：1985-09-11

  The present invention relates to a steroid compound of the formula: which because of its enhanced activity compared with its parent compound trilostane is particularly suitable for use in a method of treatment of the human or animal body by therapy, and especially in therapy to modulate or inhibit adrenal steroidogenesis. The compound may be presented in various forms and is prepared by a process which comprises opening the isoxazole ring of a compound of the formula: in particular by treatment with a strong base.

  本发明涉及一种式如下的类固醇化合物： 该化合物与母体化合物曲洛坦相比活性更强，因此特别适用于人体或动物机体的治疗方法，尤其适用于调节或抑制肾上腺类固醇生成的治疗方法。 该化合物可以各种形式出现，其制备过程包括打开式化合物的异噁唑环： 特别是通过强碱处理。
• US4605517A
  申请人：——

  公开号：US4605517A

  公开（公告）日：1986-08-12
• Synthesis and stereochemistry of the metabolites of 2.ALPHA.-cyano-4.ALPHA.,5.ALPHA.-epoxy-17.BETA.-hydroxyandrostan-3-one.
  作者：YUJI MORI、MAKOTO TSUBOI、MAKOTO SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.29.2478

  日期：——

  The preparation of the metabolites of 2α-cyano-4α, 5α-epoxy-17β-hydroxyandrostan-3-one (trilostane) is described, including a novel oxidation with pyridinium chlorochromate. Pyridinium chlorochromate oxidation of trilostane gave the α, β-unsaturated cyanoketone (2), which was hydrogenated to yield metabolite M-1 (3). The compound 3 was converted to the cyano-acetates (11), (12), and (13) and their stereochemistries were established by nuclear magnetic resonance analysis. The cyano-acetate (11) was transformed into M-3 triacetate via M-2 diacetate by successive enol acetylation, epoxidation, acid-catalyzed rearrangement, reduction, and acetylation. The metabolites M-2 and M-3 were established to have the structures 2α-cyano-3α, 16α-dihydroxy-4α, 5α-epoxyandrostan-17-one and 2α-cyano-4α, 5α-epoxy-3α, 16α, -17β-trihydroxyandrostane, respectively.

  本文介绍了 2α-氰基-4α，5α-环氧-17β-羟基雄甾烷-3-酮（三苯甲烷）代谢物的制备方法，包括一种新型的氯铬酸吡啶鎓氧化法。氯铬酸吡啶鎓氧化三苯乙烯后得到 α、β-不饱和氰酮（2），氢化后得到代谢物 M-1（3）。化合物 3 被转化成氰基乙酸酯 (11)、(12) 和 (13)，并通过核磁共振分析确定了它们的立体化学结构。通过连续的烯醇乙酰化、环氧化、酸催化重排、还原和乙酰化反应，氰基乙酸酯 (11) 通过二乙酸酯 M-2 转化为三乙酸酯 M-3。代谢产物 M-2 和 M-3 的结构分别为 2α-氰基-3α，16α-二羟基-4α，5α-环氧雄甾烷-17-酮和 2α-氰基-4α，5α-环氧-3α，16α，-17β-三羟基雄甾烷。