2-(E)-(3-chlorophenyl)methylidenesuccinic acid | 1459222-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(E)-(3-chlorophenyl)methylidenesuccinic acid
• 英文别名: (2E)-2-[(3-chlorophenyl)methylidene]butanedioic acid
• CAS: 1459222-13-9
• 化学式: C₁₁H₉ClO₄
• 分子量: 240.643
• InChiKey: WYCRPWUZWWMDEV-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(E)-(3-chlorophenyl)methylidenesuccinic acid 在 硫酸 作用下， 反应 8.0h， 以57%的产率得到7-氯-4-羟基-2-萘羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-deoxymollugins and their inhibitory activities on tyrosinase

  摘要：

  以苯甲醛及其衍生物为原料，通过苯硼酸催化的铬化反应为关键步骤，分五个步骤制备了一系列6-脱氧毛蕊花素。结果表明，母体 2,2-二甲基-2H-苯并[h]色烯-5-羧酸甲酯（9a）的抑制活性最好，IC50 = 18.3 μM。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0240-1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-(3-chlorobenzylidene)succinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(E)-(3-chlorophenyl)methylidenesuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-deoxymollugins and their inhibitory activities on tyrosinase

  摘要：

  以苯甲醛及其衍生物为原料，通过苯硼酸催化的铬化反应为关键步骤，分五个步骤制备了一系列6-脱氧毛蕊花素。结果表明，母体 2,2-二甲基-2H-苯并[h]色烯-5-羧酸甲酯（9a）的抑制活性最好，IC50 = 18.3 μM。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0240-1

文献信息

• Synthesis of 6-deoxymollugins and their inhibitory activities on tyrosinase
  作者：Jing Lu Liang、Umair Javed、Seung Ho Lee、Jae Gyu Park、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1007/s12272-013-0240-1

  日期：2014.7

  A series of 6-deoxymollugins were prepared five steps from benzaldehyde and its derivatives via phenylboronic acid-catalyzed chromenylation as a key step. Their inhibitory activities against tyrosinase from mushroom were evaluated to show that the parent, methyl 2,2-dimethyl-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate (9a) showed best and promising inhibitory activity at IC50 = 18.3 μM.

  以苯甲醛及其衍生物为原料，通过苯硼酸催化的铬化反应为关键步骤，分五个步骤制备了一系列6-脱氧毛蕊花素。结果表明，母体 2,2-二甲基-2H-苯并[h]色烯-5-羧酸甲酯（9a）的抑制活性最好，IC50 = 18.3 μM。