4-fluoro-5-methoxytryptamine | 245651-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-5-methoxytryptamine
• 英文别名: 2-(4-fluoro-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 245651-43-8
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₂O
• 分子量: 208.235
• InChiKey: SRJQKSKPTYVDLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-5-methoxytryptamine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到4-fluoroserotonin
  参考文献：
  名称：

  Regioselective electrophilic fluorination of indoles: syntheses of 4-fluoroserotonin and 4-fluoromelatonin

  摘要：

  Reaction of N-triisopropylsilyl-5-methoxygramine with t-butyllithium produces the 4-lithio derivative. Electrophilic fluorination with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSi) followed by deprotection and side-chain elaboration provide convenient syntheses of 4-fluoroserotonin and 4-fluoromelatonin, new analogs of these important neurochemicals. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00044-5
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基芦竹碱 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 4-fluoro-5-methoxytryptamine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective electrophilic fluorination of indoles: syntheses of 4-fluoroserotonin and 4-fluoromelatonin

  摘要：

  Reaction of N-triisopropylsilyl-5-methoxygramine with t-butyllithium produces the 4-lithio derivative. Electrophilic fluorination with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSi) followed by deprotection and side-chain elaboration provide convenient syntheses of 4-fluoroserotonin and 4-fluoromelatonin, new analogs of these important neurochemicals. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00044-5

文献信息

• Regioselective electrophilic fluorination of indoles: syntheses of 4-fluoroserotonin and 4-fluoromelatonin
  作者：Yoshio Hayakawa、Mona Singh、Norio Shibata、Yoshio Takeuchi、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00044-5

  日期：1999.7

  Reaction of N-triisopropylsilyl-5-methoxygramine with t-butyllithium produces the 4-lithio derivative. Electrophilic fluorination with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSi) followed by deprotection and side-chain elaboration provide convenient syntheses of 4-fluoroserotonin and 4-fluoromelatonin, new analogs of these important neurochemicals. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.