N-nitroso-N-(3-chlorobenzyl)hydroxylamine | 396677-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-nitroso-N-(3-chlorobenzyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-[(3-chlorophenyl)methyl]-N-hydroxynitrous amide
• CAS: 396677-76-2
• 化学式: C₇H₇ClN₂O₂
• 分子量: 186.598
• InChiKey: BVVDURCVKQHXMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitroso-N-(3-chlorobenzyl)hydroxylamine 、 4-氰基苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-chlorobenzylazoxyoxysulfonyl(4-cyano)benzene
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of substituted benzyl azoxyarenesulfonates:The IUPAC name for benzyl azoxyarenesulfonate is N-benzyl-N′-arylsulfonyloxydiazene N-oxide. characterisation of the transition state and the selectivity of benzylic intermediates in 50% aqueous 2,2,2-trifluoroethanolElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis and analytical data of azoxyarenesulfonates. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b106887n

  摘要：

  我们制备了 13 种取代的苄基偶氮苯磺酸盐，并测量了其中 12 种在 50% (v/v) 2,2,2- 三氟乙醇水溶液中一定温度范围内的溶解速率常数，据此确定了 25 °C 时的活化参数和速率常数。以偶氮甲苯对磺酸盐为普通核苷酸，苄基电泳中取代基的六点哈米特相关性得出 ρ(σ+) =-3.27。以 4-甲基苄基作为普通电解质，偶氮苯磺酸酯核苷酸中的四个取代基给出了 ρ(σ) = 1.07。与模型反应的比较表明，这些底物发生了同步的协同限速破碎。用反应性较低的 3-氯苄基作为电助剂时，核助剂中取代基的 ρ 仅为 0.7 左右，这表明在这些反应的过渡态中，异壬磺酸盐的电荷发展程度较低。针对高、中、低反应活性的化合物进行了产物分析。这些分析表明，水和 2,2,2-三氟乙醇捕获取代的苄基亲电体存在反应活性-选择性关系。从反应性较低的底物中生成了取代的苯甲醛，这表明氧化亚氮捕获了第一种生成的苄基羰离子，随后消除了氮和一个质子；但是产量很低，而且随着取代的苄基阳离子变得越来越稳定，产量也在降低。

  DOI：

  10.1039/b106887n
• 作为产物：
  描述：

  3-chlorobenzaldehyde oxime 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-nitroso-N-(3-chlorobenzyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of substituted benzyl azoxyarenesulfonates:The IUPAC name for benzyl azoxyarenesulfonate is N-benzyl-N′-arylsulfonyloxydiazene N-oxide. characterisation of the transition state and the selectivity of benzylic intermediates in 50% aqueous 2,2,2-trifluoroethanolElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis and analytical data of azoxyarenesulfonates. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b106887n

  摘要：

  我们制备了 13 种取代的苄基偶氮苯磺酸盐，并测量了其中 12 种在 50% (v/v) 2,2,2- 三氟乙醇水溶液中一定温度范围内的溶解速率常数，据此确定了 25 °C 时的活化参数和速率常数。以偶氮甲苯对磺酸盐为普通核苷酸，苄基电泳中取代基的六点哈米特相关性得出 ρ(σ+) =-3.27。以 4-甲基苄基作为普通电解质，偶氮苯磺酸酯核苷酸中的四个取代基给出了 ρ(σ) = 1.07。与模型反应的比较表明，这些底物发生了同步的协同限速破碎。用反应性较低的 3-氯苄基作为电助剂时，核助剂中取代基的 ρ 仅为 0.7 左右，这表明在这些反应的过渡态中，异壬磺酸盐的电荷发展程度较低。针对高、中、低反应活性的化合物进行了产物分析。这些分析表明，水和 2,2,2-三氟乙醇捕获取代的苄基亲电体存在反应活性-选择性关系。从反应性较低的底物中生成了取代的苯甲醛，这表明氧化亚氮捕获了第一种生成的苄基羰离子，随后消除了氮和一个质子；但是产量很低，而且随着取代的苄基阳离子变得越来越稳定，产量也在降低。

  DOI：

  10.1039/b106887n