4-allyl-4-(2-bromoprop-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one | 780789-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-allyl-4-(2-bromoprop-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 4-(2-Bromoprop-2-enyl)-4-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 780789-77-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: DJTCMDOZPXFTQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-4-(2-bromoprop-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 高氯酸铵 、 [Ni(tet a)](ClO₄)2 、 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到(2R,4aS,8aS)-3-Methylene-octahydro-2,4a-methano-naphthalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Assembly of Tricyclo[6.2.1.0^1,6]undecan-4-one and Related Polycyclic Compounds by Tandem Electroreductive Cyclization

  摘要：

  Electroreductive tandem cyclization of 4-allyl-4-(2-bromoprop-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one to tricyclo[6.2.1.0(1,6)]undecan-4-one has been demonstrated. This protocol represents an attractive alternative to conventional tandem radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol0484660
• 作为产物：
  描述：

  6-allyl-3-isobutoxy-2-cyclohexen-1-one 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-allyl-4-(2-bromoprop-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Assembly of Tricyclo[6.2.1.0^1,6]undecan-4-one and Related Polycyclic Compounds by Tandem Electroreductive Cyclization

  摘要：

  Electroreductive tandem cyclization of 4-allyl-4-(2-bromoprop-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one to tricyclo[6.2.1.0(1,6)]undecan-4-one has been demonstrated. This protocol represents an attractive alternative to conventional tandem radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol0484660

文献信息

• One-Pot Assembly of Tricyclo[6.2.1.0^1,6]undecan-4-one and Related Polycyclic Compounds by Tandem Electroreductive Cyclization
  作者：Masahiro Toyota、Andivelu Ilangovan、Yoshitomo Kashiwagi、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ol0484660

  日期：2004.9.1

  Electroreductive tandem cyclization of 4-allyl-4-(2-bromoprop-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one to tricyclo[6.2.1.0(1,6)]undecan-4-one has been demonstrated. This protocol represents an attractive alternative to conventional tandem radical cyclization.