(2Z,4Z)-Hepta-2,4-dienoic acid {3-[(1S,11S,13S,15R)-7,15-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-oxo-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl]-1-hydroxy-propyl}-amide | 827308-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4Z)-Hepta-2,4-dienoic acid {3-[(1S,11S,13S,15R)-7,15-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-oxo-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl]-1-hydroxy-propyl}-amide
• 英文别名: (2Z,4Z)-N-[3-[(1S,11S,13S,15R)-7,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-oxo-10,17-dioxatricyclo[11.3.1.03,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl]-1-hydroxypropyl]hepta-2,4-dienamide
• CAS: 827308-51-0
• 化学式: C₃₇H₆₁NO₇Si₂
• 分子量: 688.065
• InChiKey: SNQUYFHHXRZHHK-AQCJSBTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4Z)-Hepta-2,4-dienoic acid {3-[(1S,11S,13S,15R)-7,15-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-oxo-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl]-1-hydroxy-propyl}-amide 在 吡啶 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 apicularen A
  参考文献：
  名称：

  通过环戊烷吡喃形成全合成针状蛋白A。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460760
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,7R)-7-(benzyloxy)-3-[3-(benzyloxy)propyl]-5-hydroxy-14-methoxy-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.03h， 生成 (2Z,4Z)-Hepta-2,4-dienoic acid {3-[(1S,11S,13S,15R)-7,15-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-oxo-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl]-1-hydroxy-propyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  通过环戊烷吡喃形成全合成针状蛋白A。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460760

文献信息

• Total Synthesis of Apicularen A through Transannular Pyran Formation
  作者：Andreas F. Petri、Alexander Bayer、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/anie.200460760

  日期：2004.11.5