N-甲基马来酰亚胺 | 930-88-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: N-甲基马来酰亚胺
• 中文别名: N-甲基顺丁烯二酰亚胺；1-甲基-1H-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-methylmaleimide
• 英文别名: 1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione；1-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 930-88-1
• 化学式: C₅H₅NO₂
• mdl: MFCD00005508
• 分子量: 111.1
• InChiKey: SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C (lit.)
• 沸点：
  208.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3113 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 保留指数：
  925.1
• 稳定性/保质期：
  - 常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。 - 存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21,R34,R25,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925190090
• 危险品运输编号：
  UN 1759 8/PG 2
• RTECS号：
  ON5600000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥处，储存温度应低于4°C。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-甲基马来酰亚胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
皮肤过敏 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘或烟雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
糜烂剂

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H5NO2
分子式
: 111.10 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-Methylmaleimide
-
化学文摘登记号(CAS 930-88-1
No.) 213-226-1
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 94 - 96 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
可能引起皮肤过敏性反应。
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: ON5600000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1759 国际海运危规: 1759 国际空运危规: 1759
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, N.O.S. (N-Methylmaleimide)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, N.O.S. (N-Methylmaleimide)
国际空运危规: Corrosive solid, n.o.s. (N-Methylmaleimide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 在 乙酸酐 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到N-甲基丁二酰胺
  参考文献：
  名称：

  双丁烯内酯高效单锅合成

  摘要：

  3,3'，4,4'-四甲基-5,5'-二氧代-2,2'- bifuran-2,2'（5 ħ，5' ħ）从2,3-之间的反应获得的基二乙酸酯在甲苯中锌存在下，二甲基马来酸酐和乙酸酐。该简单的合成途径以优异的产率得到了双丁烯内酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.2469
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-甲基马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Non-hydroxylic clathrate hosts of [4 + 2]π cycloadducts of phencyclone and N-arylmaleimides: recognition of aromatic guests

  摘要：

  合成了一系列非羟基结晶主客体化合物，即含有二环[2.2.1]庚烯-7-酮体系的苯并环戊烯和N-芳基马来酰亚胺的[4 + 2]π环加成产物，并研究了它们的包埋行为。对N-(1-萘基)衍生物与丁酮、N-(m-甲苯基)衍生物与对二甲苯的包埋化合物，以及无客体的主客体和N-(p-甲苯基)衍生物与米二甲苯的X射线晶体分析表明，1,3-二苯基-1,3-氢环戊烯-2-酮部分中由菲环、两个苯环和桥碳酰基所包围的“空间”在与芳香族客体形成包埋复合物以及主客体之间的相互作用中发挥了重要作用。在每种情况下，N-芳基琥珀酰亚胺都有助于与客体的复合物形成，其中由于C–H⋯π和C–H⋯O相互作用而产生的微弱晶格力起作用。甲基取代的苯类化合物通过客体分子与主客体的菲环之间的C–H⋯π相互作用得到了有效识别。

  DOI：

  10.1039/b201915a
• 作为试剂：
  描述：

  双甘肽 、 (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-thiobutyric acid S-(2-formyl-4-nitro-phenyl) ester 在 N-甲基马来酰亚胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到Fmoc-Val-Gly-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  使用甲酰基取代的硝基苯硫基酯形成化学选择性肽键

  摘要：

  已经开发出一种利用氨基酸2-甲酰基-4-硝基苯硫基酯形成肽键的新方法。该反应可以在含水介质中进行并且与各种类型的氨基酸侧链官能团相容。使用N-甲基马来酰亚胺作为添加剂对于反应以高效率进行是必不可少的。它通过1，4-加成，然后醛醇环化，捕获释放的甲酰基取代的苯硫酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00471-4

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Thioamination of Maleimides with Thiols and Formamides: A One-Step Construction of 3-Amino-4-thiomaleimides Using Formamides as Nitrogen Sources
  作者：Sheng-Yin Zhao、Zhen-Hua Yang、Jia-Nan Zhu、Ze-Hui Jin、Jian Zheng

  DOI：10.1055/s-0037-1610536

  日期：2018.12

  Abstract A highly efficient copper-catalyzed intermolecular C(sp2)–H thioamination of maleimides with thiols and formamides in the presence of fluoroboric acid is reported using various readily available formamides as nitrogen sources and solvents. A diverse range of 3-amino-4-thiomaleimides is obtained with good yields under mild conditions, involving C–N and C–S bond formation. This methodology enriches

  摘要 据报道，在氟硼酸存在下，使用各种现成的甲酰胺作为氮源和溶剂，高效铜催化马来酰亚胺与硫醇和甲酰胺的分子间C（sp 2）–H硫胺化反应。在温和条件下，涉及C–N和C–S键的形成，可以得到各种多样的3-氨基-4-硫代马来酰亚胺，并具有良好的收率。这种方法学丰富了当前的C–N和C–S键形成化学，并且具有操作简便和出色的官能团耐受性的特点。 据报道，在氟硼酸存在下，使用各种现成的甲酰胺作为氮源和溶剂，高效铜催化马来酰亚胺与硫醇和甲酰胺的分子间C（sp 2）–H硫胺化反应。在温和条件下，涉及C–N和C–S键的形成，可以得到各种多样的3-氨基-4-硫代马来酰亚胺，并具有良好的收率。这种方法学丰富了当前的C–N和C–S键形成化学，并且具有操作简便和出色的官能团耐受性的特点。
• Reversible covalent linkage of functional molecules
  申请人：Smith Mark

  公开号：US09295729B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R1—H which comprises a first functional moiety of formula F1 to a second functional moiety of formula F2 wherein X, X′, Y, R1, F1 and F2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及使用含有式(I)的基团的化合物作为将具有式F1的第一功能基团的化合物R1-H与具有式F2的第二功能基团连接的试剂 其中X、X'、Y、R1、F1和F2如本文所定义。本发明还提供相关的工艺和产品。本发明适用于制备功能共轭化合物，特别是至少一种组分分子携带硫醇基团的共轭物。
• A One-Pot Reaction of α-Imino Rhodium Carbenoids and Halohydrins: Access to 2,6-Substituted Dihydro-2<i>H</i>-1,4-oxazines
  作者：Kieran D. Jones、Michael J. Nutt、Elena Comninos、Alexandre N. Sobolev、Stephen A. Moggach、Tomoya Miura、Masahiro Murakami、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00947

  日期：2020.5.1

  a Rh(II)-catalyzed reaction between 1-tosyl-1,2,3-triazoles and halohydrins to provide 2,6-substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines under basic conditions. The reaction is proposed to undergo a rhodium carbenoid 1,3-insertion into O-H followed by an annulation. The scope includes phenyl or alkenyl C4-substituted triazoles and a range of halohydrins using catalytic Rh2Oct4 and K2CO3. A synthesis of the

  在此，我们报道了 Rh(II) 催化的 1-tosyl-1,2,3-triazoles 和卤代醇在碱性条件下生成 2,6-取代的 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines 的反应。建议该反应进行铑类碳烯 1,3-插入 OH，然后进行环化。范围包括苯基或烯基 C4 取代的三唑和一系列使用催化 Rh2Oct4 和 K2CO3 的卤代醇。还报道了使用这种新方法合成抗菌天然产物 (±)-chelonin C。
• Interrogating Pd(II) Anion Metathesis Using a Bifunctional Chemical Probe: A Transmetalation Switch
  作者：John J. Molloy、Ciaran P. Seath、Matthew J. West、Calum McLaughlin、Neal J. Fazakerley、Alan R. Kennedy、David J. Nelson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b11180

  日期：2018.1.10

  Ligand metathesis of Pd(II) complexes is mechanistically essential for cross-coupling. We present a study of halide→OH anion metathesis of (Ar)PdII complexes using vinylBPin as a bifunctional chemical probe with Pd(II)-dependent cross-coupling pathways. We identify the variables that profoundly impact this event and allow control to be leveraged. This then allows control of cross-coupling pathways

  Pd(II) 配合物的配体复分解对于交叉偶联在机械上是必不可少的。我们使用vinylBPin作为具有Pd（II）依赖性交叉偶联途径的双功能化学探针，对（Ar）PdII复合物的卤化物→OH阴离子复分解进行了研究。我们确定了对这一事件产生深远影响的变量，并允许利用控制权。然后，这允许通过促进或抑制有机硼金属转移来控制交叉偶联途径，从而产生 Suzuki-Miyaura 或 Mizoroki-Heck 产品。我们展示了这种金属转移开关如何用于级联交叉偶联/Diels-Alder 反应中的合成增益，提供硼酸化或非硼酸化碳环，包括类固醇类支架。
• Iridium-Catalyzed <i>ortho</i>-C(sp²)–H Amidation of Benzaldehydes with Organic Azides
  作者：Delong Mu、Xinmou Wang、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00531

  日期：2017.4.21

  ortho-C(sp2)–H amidation reaction of benzaldehydes with organic azides has been developed. A catalytic amount of 3,5-di(trifluoromethyl)aniline was used to promote the Ir-catalyzed directed C–H amination reaction through a transient aldimine intermediate. This reaction tolerates a broad scope of benzaldehyde substrates and works well with a range of aryl- and alkylsulfonyl azides.

  已开发出铱催化的苯甲醛与有机叠氮化物的邻位C（sp 2）-H酰胺化反应。催化量的3,5-二（三氟甲基）苯胺用于通过短暂的亚胺中间体促进Ir催化的直接CH胺化反应。该反应可耐受各种范围的苯甲醛底物，并能与多种芳基和烷基磺酰基叠氮化物一起很好地起作用。

表征谱图