N-甲基马来酸 | 6936-48-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-甲基马来酸
• 中文别名: N-甲基顺丁烯二酸单酰胺
• 英文名称: N-methylmaleamic acid
• 英文别名: (Z)-4-(methylamino)-4-oxobut-2-enoic acid；N-Methyl-maleinamidsaeure；N-methyl-maleamic acid；N-Methyl-maleamidsaeure；Maleinsaeure-mono-methylamid；(N-methylcarboxamido)propenoic acid
• CAS: 6936-48-7
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: DFQUBYCHLQAFOW-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-147 °C
• 沸点：
  239.15°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3816 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

SDS

N-甲基顺丁烯二酸单酰胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Methylmaleic Acid Monoamide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-甲基顺丁烯二酸单酰胺
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 6936-48-7
俗名： 3-(Methylaminocarbonyl)acrylic Acid
N-甲基顺丁烯二酸单酰胺 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C5H7NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
N-甲基顺丁烯二酸单酰胺 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
150°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
N-甲基顺丁烯二酸单酰胺 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4S)-1-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-5-oxa-1-azaspiro[3.4]oct-7-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]-环加成物von Ketenen以及Muconsäure和Tetramsäurederivate的«Maleinisoimide»和spirantknüpftenb̃-Laktame

  摘要：

  [2 + 2]-顺丁烯二酮与马来酸的环加成反应及螺-β-内酰胺类化合物对粘康酸和四酸的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660132
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 在 盐酸甲胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-甲基马来酸
  参考文献：
  名称：

  US645

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Non-hydroxylic clathrate hosts of [4 + 2]π cycloadducts of phencyclone and N-arylmaleimides: recognition of aromatic guests
  作者：Yasuyuki Yoshitake、Junichi Misaka、Koji Setoguchi、Masaki Abe、Tomohiro Kawaji、Masashi Eto、Kazunobu Harano

  DOI：10.1039/b201915a

  日期：——

  A series of non-hydroxylic crystalline host compounds, [4 + 2]π cycloadducts of phencyclone and N-arylmaleimides having a bicyclo[2.2.1]heptene-7-one system, was synthesized and their inclusion behavior investigated. X-Ray crystal analyses of the inclusion compounds of the N-(1-naphthyl) derivative with butan-2-one, the N-(m-tolyl) derivative with p-xylene, together with the guest-free host and the N-(p-tolyl) derivative with m-xylene indicate that the “space” surrounded by the phenanthrene ring, two phenyl rings and bridge carbonyl of the 1,3-diphenyl-1,3-dihydrocyclopenta[l]phenanthren-2-one moiety plays an important role, not only in the formation of inclusion complexes with the aromatic guests but also in host–host interactions. In every case, the N-aryl succinimide assists complex formation with the guests, in which the weak lattice forces due to C–H⋯π and C–H⋯O interactions are operative. Methyl-substituted benzenes are effectively recognized by the C–H⋯π interactions between the guest molecules and the phenanthrene ring of the hosts.

  合成了一系列非羟基结晶主客体化合物，即含有二环[2.2.1]庚烯-7-酮体系的苯并环戊烯和N-芳基马来酰亚胺的[4 + 2]π环加成产物，并研究了它们的包埋行为。对N-(1-萘基)衍生物与丁酮、N-(m-甲苯基)衍生物与对二甲苯的包埋化合物，以及无客体的主客体和N-(p-甲苯基)衍生物与米二甲苯的X射线晶体分析表明，1,3-二苯基-1,3-氢环戊烯-2-酮部分中由菲环、两个苯环和桥碳酰基所包围的“空间”在与芳香族客体形成包埋复合物以及主客体之间的相互作用中发挥了重要作用。在每种情况下，N-芳基琥珀酰亚胺都有助于与客体的复合物形成，其中由于C–H⋯π和C–H⋯O相互作用而产生的微弱晶格力起作用。甲基取代的苯类化合物通过客体分子与主客体的菲环之间的C–H⋯π相互作用得到了有效识别。
• A Bioinspired Ugi/Michael/Aza-Michael Cascade Reaction in Aqueous Media: Natural-Product-like Molecular Diversity
  作者：Soumava Santra、Peter R. Andreana

  DOI：10.1002/anie.201103567

  日期：2011.9.26

  Whole in one! A one‐pot microwave‐assisted reaction sequence that consists of an Ugi/Michael/aza‐Michael transformation gives access to quaternary spirocenters leading to Amaryllidaceae and Erythrina alkaloid like compounds (see scheme). The process produces four stereogenic centers and six contiguous bonds, and provides products with good to excellent yields and appreciable diastereoselectivity.

  整体合而为一！它由的Ugi /迈克尔的一锅微波辅助反应序列/氮杂-迈克尔变换可以访问季spirocenters导致石蒜科和刺桐生物碱等化合物（参见方案）。该方法产生四个立体异构中心和六个连续键，并提供具有良好或优异的产率和可观的非对映选择性的产物。
• Method for production of N-phenyl and N-cyclohexyl maleimides
  申请人：Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co. Ltd.

  公开号：US04780546A1

  公开（公告）日：1988-10-25

  A method for the production of maleimides, which comprises subjecting maleinamic acids to ring-closure imidation in an organic solvent capable of forming an azeotrope with water in the presence of an acid catalyst at a temperature in the range of 120.degree. C. to 250.degree. C. while removing the formed water in the form of an azeotrope with said organic solvent and thereafter purifying the produced maleimides.

  一种生产马来酰亚胺的方法，包括在有机溶剂中，在酸性催化剂的存在下，将马来酰胺酸进行环闭合亚胺化反应，所述有机溶剂能够与水形成共沸物，并在温度范围为120℃至250℃之间，通过将形成的水以共沸物的形式与所述有机溶剂一起去除，然后纯化所产生的马来酰亚胺。
• Method for production of maleimides
  申请人：Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US04786738A1

  公开（公告）日：1988-11-22

  A method for the production of maleimides, which comprises subjecting maleinamic acids to ring-closure imidation in an organic solvent capable of forming an azeotrope with water in the presence of an acid catalyst at a temperature in the range of 120.degree. to 250.degree. C. while removing the formed water in the form of an azeotrope with said organic solvent and thereafter purifying the produced maleimides.

  一种生产马来酰亚胺的方法，包括在有机溶剂中，以存在酸性催化剂的条件下，将马来酰胺酸进行环闭合亚胺化反应。该有机溶剂能够与水形成共沸物，并且在温度范围为120°C至250°C时，通过以共沸物形式去除生成的水。随后，纯化所生产的马来酰亚胺。
• Ionic-Liquid-Based Aqueous Two-Phase Systems Induced by Intra- and Intermolecular Hydrogen Bonds
  作者：Wenzhuo Xu、Xinpei Gao、Liqiang Zheng、Fei Lu

  DOI：10.3390/molecules27165307

  日期：——

  the molecule and is useful for constructing new chemical dynamic equilibria in ATPS. As an example of its application, aqueous solutions of both ILs can be used for the efficient separation and extraction of specific amino acids. The two ATPS systems reported in this work highlight a simple, effective, and environmentally friendly method for separating small biological molecules.

  近年来，水相两相系统（ATPSs）已广泛应用于不同领域，并因其在生物分子的分离和纯化中的应用而成为越来越有吸引力的课题。在这项工作中，离子液体 (ILs) 的水相行为是通过改变离子液体中阴离子的顺反结构来调节的。使用与阳离子相同的四丁基膦，顺式阴离子表现出上临界溶解温度 (UCST) 现象。相比之下，反式-阴离子表现出较低的临界溶解温度（LCST）现象。所提出的机制表明，造成这些现象的主要因素包括解离度随温度的变化和 IL 的空间位阻。这种相行为将溶液中的化学平衡与分子的微观结构相结合，可用于在 ATPS 中构建新的化学动态平衡。作为其应用的一个例子，两种 IL 的水溶液都可用于特定氨基酸的有效分离和提取。这项工作中报告的两个 ATPS 系统突出了一种简单、有效且环保的分离小生物分子的方法。