nikkomycin Soz | 140447-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: nikkomycin Soz
• 英文别名: Nikkomycin So(Z)；(2R,3R,3aS,5S,6S,7R,7aR)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,6,7-trihydroxy-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-5-carboxylic acid
• CAS: 140447-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₉
• 分子量: 330.251
• InChiKey: AASHGHDGOQHZOR-ZVMZQBCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83 %的产率得到nikkomycin Soz
  参考文献：
  名称：

  Nikkomycin Sz 和 Nikkomycin Soz 的全合成

  摘要：

  尼可霉素 S z /So z是一类锁核苷抗生素，具有共同的 [5,6]反式双环核心。在此，我们提出了利用邻近基团参与的N-糖基化和立体选择性氧化态安装，从二烯有效合成这些尼可霉素。该合成策略克服了由于尿嘧啶碱基的氧化还原耐受性差、转融合呋喃并吡喃C8单糖的高菌株以及处理脱氧核苷酸天然产物尼可霉素S z时酸敏感的糖苷键而带来的一些挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03087

文献信息

• Total Synthesis of Nikkomycin S_z and Nikkomycin So_z
  作者：Shuai Fan、Tai Jiang、Muhammad Nasir Siddique、Lei Zhang、Jian Liu、Xiaolei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03087

  日期：2023.11.3

  are a class of locked nucleoside antibiotics that share a common [5,6] trans-bicyclic core. Herein we present an efficient synthesis of these nikkomycins from diene, using neighboring group participation N-glycosylation and stereoselective oxidation state installation. This synthetic strategy overcomes several challenges due to the poor redox tolerance of the uracil base, the high strain of the trans-fused

  尼可霉素 S z /So z是一类锁核苷抗生素，具有共同的 [5,6]反式双环核心。在此，我们提出了利用邻近基团参与的N-糖基化和立体选择性氧化态安装，从二烯有效合成这些尼可霉素。该合成策略克服了由于尿嘧啶碱基的氧化还原耐受性差、转融合呋喃并吡喃C8单糖的高菌株以及处理脱氧核苷酸天然产物尼可霉素S z时酸敏感的糖苷键而带来的一些挑战。