(5E,7E)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-nona-5,7-dienal | 248250-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5E,7E)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-nona-5,7-dienal
• 英文别名: (5E,7E)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,4-dimethylnona-5,7-dienal
• CAS: 248250-11-5
• 化学式: C₂₇H₃₆O₂Si
• 分子量: 420.667
• InChiKey: REBSQDRTPRNXAT-RJVFBSTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,7E)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-nona-5,7-dienal 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 苯基硒化锂 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 xylene 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (3S,3aS,6aS,10aR)-3-((1S,2R,5S)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-7,7-dimethyl-1-oxo-3,3a,6,6a,7,8-hexahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards Mniopetals (II). A Short Synthesis of Mniopetal E

  摘要：

  报道了Mniopetal E的十三步短程全合成。关键步骤包括一种新型且具有高度立体选择性的锂酚硒引发Baylis-Hillman反应与Feringa的丁烯酸内酯，一种内选择性的分子内Diels-Alder反应（IMDA）以及Parikh-Doering氧化的新变种。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9711
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-6,6-dimethyl-2,4,8-nonatrien-1-ol 在 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (5E,7E)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-nona-5,7-dienal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards Mniopetals (II). A Short Synthesis of Mniopetal E

  摘要：

  报道了Mniopetal E的十三步短程全合成。关键步骤包括一种新型且具有高度立体选择性的锂酚硒引发Baylis-Hillman反应与Feringa的丁烯酸内酯，一种内选择性的分子内Diels-Alder反应（IMDA）以及Parikh-Doering氧化的新变种。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9711

文献信息

• Synthetic Studies towards Mniopetals (I). A Short Synthesis of a Key Intermediate for the Total Synthesis of Mniopetals
  作者：Johann Jauch

  DOI：10.1055/s-1999-2796

  日期：1999.8
• A Short Total Synthesis of Kuehneromycin A
  作者：Johann Jauch

  DOI：10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2764::aid-anie2764>3.0.co;2-s

  日期：2000.8.4
• Synthetic Studies towards Mniopetals (II). A Short Synthesis of Mniopetal E
  作者：Johann Jauch

  DOI：10.1055/s-2001-9711

  日期：——

  A short total synthesis of Mniopetal E in thirteen steps is reported. Key steps are a new and highly diastereoselective lithium phenylselenide induced Baylis-Hillman reaction with Feringa's butenolide, an endo-selective intramolecular Diels-Alder reaction (IMDA) and a new variant of the Parikh-Doering oxidation.

  报道了Mniopetal E的十三步短程全合成。关键步骤包括一种新型且具有高度立体选择性的锂酚硒引发Baylis-Hillman反应与Feringa的丁烯酸内酯，一种内选择性的分子内Diels-Alder反应（IMDA）以及Parikh-Doering氧化的新变种。
• A Short Synthesis of Mniopetal F
  作者：Johann Jauch

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<473::aid-ejoc473>3.0.co;2-j

  日期：2001.2