butyl (R)-4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanoate | 1447813-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butyl (R)-4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanoate
• 英文别名: butyl (2R)-4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanoate
• CAS: 1447813-75-3
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₃
• 分子量: 282.767
• InChiKey: PCNJILLIYAJLGE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl (R)-4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到butyl (2R)-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  简单丙烯酸酯的高对映选择性分子间固结反应：α-手性γ-酮酸酯的合成

  摘要：

  简单说明：通过结合富电子的2,6-二甲氧基取代基和被低估但很有希望的手性基序，设计出一种新颖的N-杂环卡宾（NHC）。有了这种NHC，就开发出了一种简单的丙烯酸酯的高度对映选择性的分子间Stetter反应，产生了多种α-手性γ-酮酸酯。这代表了针对这些有价值的化合物的第一个催化不对称路线（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202432
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 甲基丙烯酸丁酯 在 potassium phosphate 、 (S)-5-benzhydryl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到butyl (R)-4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  简单丙烯酸酯的高对映选择性分子间固结反应：α-手性γ-酮酸酯的合成

  摘要：

  简单说明：通过结合富电子的2,6-二甲氧基取代基和被低估但很有希望的手性基序，设计出一种新颖的N-杂环卡宾（NHC）。有了这种NHC，就开发出了一种简单的丙烯酸酯的高度对映选择性的分子间Stetter反应，产生了多种α-手性γ-酮酸酯。这代表了针对这些有价值的化合物的第一个催化不对称路线（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202432

文献信息

• Highly Enantioselective Intermolecular Stetter Reaction of Simple Acrylates: Synthesis of α-Chiral γ-Ketoesters
  作者：Nathalie E. Wurz、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201202432

  日期：2012.12.14

  Simple Stetter: A novel N‐heterocyclic carbene (NHC) was designed by combining an electron‐rich 2,6‐dimethoxy substituent and an underestimated yet promising chiral motif. With this NHC in hand, a highly enantioselective intermolecular Stetter reaction of simple acrylates was developed, yielding versatile α‐chiral γ‐ketoesters. This represents the first catalytic asymmetric route towards these valuable

  简单说明：通过结合富电子的2,6-二甲氧基取代基和被低估但很有希望的手性基序，设计出一种新颖的N-杂环卡宾（NHC）。有了这种NHC，就开发出了一种简单的丙烯酸酯的高度对映选择性的分子间Stetter反应，产生了多种α-手性γ-酮酸酯。这代表了针对这些有价值的化合物的第一个催化不对称路线（参见方案）。