(1R,3R)-5-[(E)-(5'R,7'S)-11'-hydroxy-5',7',11'-trimethyldodec-2'-enylidene]-2-methylenecyclohexane | 1141882-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R)-5-[(E)-(5'R,7'S)-11'-hydroxy-5',7',11'-trimethyldodec-2'-enylidene]-2-methylenecyclohexane
• 英文别名: (13R,20S)-1α,25-dihydroxy-2-methylene-8(12),14(17)-diseco-9,11,15,16,18,19-hexanorvitamin D3；(1R,3R)-5-[(E,5R,7S)-11-hydroxy-5,7,11-trimethyldodec-2-enylidene]-2-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 1141882-63-4
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃
• 分子量: 350.542
• InChiKey: KRWOPGUNSVTHDU-ILKUKMHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (13R,20S)-1α,25-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylene-8(12),14(17)-diseco-9,11,15,16,18,19-hexanorvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以22%的产率得到(1R,3R)-5-[(E)-(5'R,7'S)-11'-hydroxy-5',7',11'-trimethyldodec-2'-enylidene]-2-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  （20 S）-1α，25-二羟基-2-亚甲基-19-正维生素D 3（2MD）的13-甲基取代的des -C，D类似物：合成和生物学评估

  摘要：

  （20的类似物小号）-1α，25-二羟基-2-亚甲基-19-去甲维生素d 3（2，为2Md）中，在C-13取代的，但缺乏C和d的环，在会聚合成制备，开始于手性酯14和氧化膦29。合成的维生素中的两种（11和32）是类似物，其中13-甲基构成不饱和片段的取代基，即C（13）-C（17）双键，而在其他两种情况下（12和13），甲基属于一个三元碳立体异构中心。这些研究的目的是进一步探索维生素D骨架“上部”的广泛修饰，以期找到具有潜在治疗价值的生物活性类似物。 商业化的（R）-（-）-甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯（14）通过六步转化为醇18（维生素D侧链片段）。随后的三步转化生成了醛20，该醛与衍生自酯21的阴离子进行了Still-Gennari HWE反应。获得的α，β-不饱和酯22和23可作为合成最终Wittig-Horner偶联所需的相应手性无环醛，β，γ-不饱和（28）和饱和（39和40

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.082

文献信息

• 13-Methyl-substituted des-C,D analogs of (20S)-1α,25-dihydroxy-2-methylene-19-norvitamin D3 (2MD): Synthesis and biological evaluation
  作者：Katarzyna Plonska-Ocypa、Rafal R. Sicinski、Lori A. Plum、Pawel Grzywacz、Jadwiga Frelek、Margaret Clagett-Dame、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.082

  日期：2009.2

  from ester 21. The obtained α,β-unsaturated esters 22 and 23 served as convenient starting compounds to the syntheses of the corresponding chiral acyclic aldehydes, β,γ-unsaturated (28) and saturated (39 and 40), required for the final Wittig–Horner coupling with the anion of the phosphine oxide 29. After hydroxyl deprotection, the synthesized vitamin D analogs 11–13 and 32 were purified and biologically

  （20的类似物小号）-1α，25-二羟基-2-亚甲基-19-去甲维生素d 3（2，为2Md）中，在C-13取代的，但缺乏C和d的环，在会聚合成制备，开始于手性酯14和氧化膦29。合成的维生素中的两种（11和32）是类似物，其中13-甲基构成不饱和片段的取代基，即C（13）-C（17）双键，而在其他两种情况下（12和13），甲基属于一个三元碳立体异构中心。这些研究的目的是进一步探索维生素D骨架“上部”的广泛修饰，以期找到具有潜在治疗价值的生物活性类似物。 商业化的（R）-（-）-甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯（14）通过六步转化为醇18（维生素D侧链片段）。随后的三步转化生成了醛20，该醛与衍生自酯21的阴离子进行了Still-Gennari HWE反应。获得的α，β-不饱和酯22和23可作为合成最终Wittig-Horner偶联所需的相应手性无环醛，β，γ-不饱和（28）和饱和（39和40