methyl 1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate | 1416804-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-2H-quinoline-4-carboxylate
• CAS: 1416804-21-1
• 化学式: C₂₄H₂₀ClNO₂
• 分子量: 389.881
• InChiKey: UCEMDNVCZUAEHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-(4-chlorophenyl)-2-diazobut-3-enoate 、 N-苄基-2-碘苯胺 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到methyl 1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed insertion of α-diazocarbonyl compounds for the synthesis of cyclic amino esters

  摘要：

  两种不同的环状氨基酯是通过钯催化的偶联反应合成的，该反应涉及重氮酯与N取代的2-碘苯胺。芳香族重氮乙酸酯在CO的 presence下生成具有α-四价碳中心的环状α-氨基酯。此外，芳香族乙烯基重氮乙酸酯则生成环状α,β-不饱和γ-氨基酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc37464a

文献信息

• Palladium-catalyzed insertion of α-diazocarbonyl compounds for the synthesis of cyclic amino esters
  作者：Ping-Xin Zhou、Zhao-Zhao Zhou、Zi-Sheng Chen、Yu-Ying Ye、Lian-Biao Zhao、Yan-Fang Yang、Xiao-Feng Xia、Jian-Yi Luo、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c2cc37464a

  日期：——

  Two different cyclic amino esters are synthesized by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of diazoesters with N-substituted-2-iodoanilines. Aryldiazoacetates lead to cyclic α-amino esters with an α-quaternary carbon centre in the presence of CO. Additionally, arylvinyldiazoacetates afford cyclic α,β-unsaturated γ-amino esters.

  两种不同的环状氨基酯是通过钯催化的偶联反应合成的，该反应涉及重氮酯与N取代的2-碘苯胺。芳香族重氮乙酸酯在CO的 presence下生成具有α-四价碳中心的环状α-氨基酯。此外，芳香族乙烯基重氮乙酸酯则生成环状α,β-不饱和γ-氨基酯。