methyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1319723-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1319723-49-3
• 化学式: C₃₅H₃₆O₇
• 分子量: 568.667
• InChiKey: NXNIZMPSBKIVOQ-AXLHTJFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以71.4%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chiroptical properties of an alternatingly functionalized cellotriose bearing two porphyrin groups

  摘要：

  首次揭示了在 O-6 和 O′′-6 位置连接到纤维三糖骨架上的双卟啉所产生的右手性。由于手性和刚性骨架效应，交替官能化纤维素具有应用于光电子学和分子受体的广阔前景。

  DOI：

  10.1039/c2cc30805c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 70.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 methyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chiroptical properties of an alternatingly functionalized cellotriose bearing two porphyrin groups

  摘要：

  首次揭示了在 O-6 和 O′′-6 位置连接到纤维三糖骨架上的双卟啉所产生的右手性。由于手性和刚性骨架效应，交替官能化纤维素具有应用于光电子学和分子受体的广阔前景。

  DOI：

  10.1039/c2cc30805c

文献信息

• Chiroptical properties of an alternatingly functionalized cellotriose bearing two porphyrin groups
  作者：Keita Sakakibara、Fumiaki Nakatsubo、Alfred D. French、Thomas Rosenau

  DOI：10.1039/c2cc30805c

  日期：——

  Right-handedness derived from bisporphyrins attached to a cellotriose backbone at O-6 and O′′-6 positions is revealed for the first time. This cellotriose is proposed as a model of alternatingly functionalized cellulosics, which have promising properties for applications in optoelectronics and molecular receptors owing to the chirality and rigid backbone effects.

  首次揭示了在 O-6 和 O′′-6 位置连接到纤维三糖骨架上的双卟啉所产生的右手性。由于手性和刚性骨架效应，交替官能化纤维素具有应用于光电子学和分子受体的广阔前景。