methyl 1-hydroxy-3-oxo-6,7-dihydro-3H,5H-benzo(ij)quinolizine-2-carboxylate | 193754-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-hydroxy-3-oxo-6,7-dihydro-3H,5H-benzo(ij)quinolizine-2-carboxylate
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-oxo-6,7-dihydro-3H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-hydroxy-2-oxo-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5,7,9(13)-tetraene-3-carboxylate
• CAS: 193754-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: DKVVQVYUUMJEAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-hydroxy-3-oxo-6,7-dihydro-3H,5H-benzo(ij)quinolizine-2-carboxylate 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-Methoxy-5,6-dihydro-4H-9-oxa-6a,10-diaza-cyclopenta[a]phenalen-8-one
  参考文献：
  名称：

  4-azido-2-oxoquinoline-3-羧酸盐和4-azidocoumarin-3羧酸盐的闭环和重排反应† ‡

  摘要：

  通过相应的4-羟基衍生物1经由4-甲苯磺酸酯2或4-氯化合物4从相应的4-羟基衍生物1中获得4-叠氮基-2-氧代喹啉-3-羧酸盐和4-叠氮杂多古灵-3-羧酸盐6，将它们在热解后环化成3-烷氧基异恶唑[ 4,3- c ]喹啉-4（5 H）-或相应的香豆素8，而在稍高的温度下，发生3- O，4- O重排，得到4-烷氧基-异恶唑[4]。 ，3- c ]-喹啉-3-酮和相应的香豆素9.借助差示扫描量热法可以容易地获得必要的反应条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350322
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 甲烷三甲酸三甲酯 反应 0.25h， 以66%的产率得到methyl 1-hydroxy-3-oxo-6,7-dihydro-3H,5H-benzo(ij)quinolizine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基三羧酸盐作为关键试剂，用于简单制备具有潜在生物活性的杂芳基羧酰胺。第1部分的三羧酸甲酯与二氢吲哚和1,2,3,4-四氢喹啉的反应

  摘要：

  甲烷三羧酸酯2a，b与二氢吲哚以及1,2,3,4-四氢喹啉的反应产生在位置3（3，8a，b）具有酯基的三环4-羟基-2（1 H）-喹诺酮。这些杂环酯与脂族，芳族和杂芳族伯胺缩合，得到相应的酰胺5a-e和10a-t。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340340