1-[1-(benzyloxycarbonyl)isopropyl]-1'-(4-cyanophenyl)-1H,1'H-4,4'-bis(1,2,3-triazole) | 1218787-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[1-(benzyloxycarbonyl)isopropyl]-1'-(4-cyanophenyl)-1H,1'H-4,4'-bis(1,2,3-triazole)
• 英文别名: Benzyl 2-[4-[1-(4-cyanophenyl)triazol-4-yl]triazol-1-yl]-2-methylpropanoate；benzyl 2-[4-[1-(4-cyanophenyl)triazol-4-yl]triazol-1-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 1218787-65-5
• 化学式: C₂₂H₁₉N₇O₂
• 分子量: 413.439
• InChiKey: DKCOWNKKZLBRCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl α-azidoisobutyrate 、 1-(4-cyanophenyl)-4-ethynyl-1H-1,2,3-triazole 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以79%的产率得到1-[1-(benzyloxycarbonyl)isopropyl]-1'-(4-cyanophenyl)-1H,1'H-4,4'-bis(1,2,3-triazole)
  参考文献：
  名称：

  “Click” Synthesis of Nonsymmetrical Bis(1,2,3-triazoles)

  摘要：

  Unsymmetrically 1,1'-disubstituted 4,4'-bis-1H-1,2,3-triazoles 4 have been prepared from 4-ethynyl-1,2,3-triazoles 5 and azides. Following a "double-click" strategy, two complementary approaches were implemented for the preparation of the key 4-ethynyltriazole intermediates 5: (a) the stepwise Swern oxidation/Ohira-Bestman alkynylation of readily available 4-hydroxymethyl-1,2,3-triazoles 8 and (b) the stepwise cycloaddition of TMS-1,4-butadlyne 9. The method is highlighted by its compatibility with orthogonally protected and functionalized saccharide-peptide hybrids and its ability to be extended to the trisubstituted counterparts 12.

  DOI：

  10.1021/ol1003127