2-(1-hydroxypropyl)-4-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]pyrrolidine | 916588-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-hydroxypropyl)-4-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]pyrrolidine
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 916588-52-8
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₄SSi
• 分子量: 413.654
• InChiKey: UGXKENMKBPYRGY-NZSAHSFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxypropyl)-4-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]pyrrolidine 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(1-benzyloxypropyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]pyrrolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-conhydrine

  摘要：

  A synthesis of alpha-conhydrine has been achieved from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline via diastereoselective Grignard addition, regioselective Baeyer-Villiger reaction, and ring-closing metathesis as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.004
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-hydroxymethyl-4-(t-butyldimethylsilanyloxy)pyrrolidine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1-hydroxypropyl)-4-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-conhydrine

  摘要：

  A synthesis of alpha-conhydrine has been achieved from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline via diastereoselective Grignard addition, regioselective Baeyer-Villiger reaction, and ring-closing metathesis as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.004

文献信息

• Synthesis of α-conhydrine
  作者：Meng-Yang Chang、Yung-Hua Kung、Shui-Tein Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.004

  日期：2006.11

  A synthesis of alpha-conhydrine has been achieved from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline via diastereoselective Grignard addition, regioselective Baeyer-Villiger reaction, and ring-closing metathesis as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.