isodrimenediol | 178737-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isodrimenediol
• 英文别名: (2S,4aS,5S,8aR)-5-(hydroxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-ol
• CAS: 178737-57-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: PFTWUCXOLILHIQ-PWNZVWSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10,11-epoxyfarnesol 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 二氯乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4aS,5R,8aR)-5-(hydroxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-ol 、 6β-Hydroxy-2.5.5.8aβ-tetramethyl-1α-hydroxymethyl-1.4.4aα.5.6.7.8.8a-octahydro-naphthalin 、 3β,11-dihydroxydrimene 、 isodrimenediol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Access to Bent Polycycles by Cation-π Cyclization

  摘要：

  The presence of an ether oxygen within a chain undergoing cation-polyene cyclization has a profound Influence on the stereochemistry of this important construction, apparently due to nucleophilic participation of oxygen in the cyclization process and formation of an oxonium intermediate, leading to bent fused ring systems.

  DOI：

  10.1021/ol101410g

文献信息

• Synthetic Access to Bent Polycycles by Cation-π Cyclization
  作者：Ryan A. Shenvi、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol101410g

  日期：2010.8.6

  The presence of an ether oxygen within a chain undergoing cation-polyene cyclization has a profound Influence on the stereochemistry of this important construction, apparently due to nucleophilic participation of oxygen in the cyclization process and formation of an oxonium intermediate, leading to bent fused ring systems.