N-甲氧基-n-甲基-1H-吲哚-3-羧酰胺 | 214759-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-甲氧基-n-甲基-1H-吲哚-3-羧酰胺
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-1H-indole-3-carboxamide
• CAS: 214759-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD06804575
• 分子量: 204.228
• InChiKey: UYTJMACZQVKQGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基-n-甲基-1H-吲哚-3-羧酰胺 在 tetrabutylammonium decatungstate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 tert-butyl 2-butyryl-3-(methoxy(methyl)carbamoyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  十钨酸盐光催化的吲哚脱芳烃加氢酰化：2-酰基二氢吲哚的直接合成

  摘要：

  “一个出乎意料的 POM”。在紫光照射下，十钨酸盐阴离子光催化吲哚的温和脱芳构化，通过直接氢原子转移获得 2-酰基二氢吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.202201707
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-甲氧基-n-甲基-1H-吲哚-3-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  十钨酸盐光催化的吲哚脱芳烃加氢酰化：2-酰基二氢吲哚的直接合成

  摘要：

  “一个出乎意料的 POM”。在紫光照射下，十钨酸盐阴离子光催化吲哚的温和脱芳构化，通过直接氢原子转移获得 2-酰基二氢吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.202201707

文献信息

• 5-HT.sub.4 receptor antagonist
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：US05741801A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and the use of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: X--CO--CH.sub.2 --Z (I) wherein X is a monocyclic or polycyclic aromatic group, Z is of sub-formula (h), (j) or (k): ##STR1## wherein n.sup.1 is 1, 2, 3 or 4; n.sup.2 is 0, 1, 2, 3 or 4; n.sup.3 is 2, 3, 4 or 5; q is 0, 1, 2 or 3; p is 0, 1 or 2; m is 0, 1 or 2; R.sub.5 is hydrogen, C.sub.1-12 alkyl, aralkyl or R.sub.5 is (CH.sub.2).sub.z --R.sub.10 wherein z is 2 or 3 and R.sub.10 is selected from cyano, hydroxyl, C.sub.1-6 alkoxy, phenoxy, C(O)C.sub.1-6 alkyl, COC.sub.6 H.sub.5, --CONR.sub.11 R.sub.12, NR.sub.11 COR.sub.12, SO.sub.2 NR.sub.11 R.sub.12 or NR.sub.11 SO.sub.2 R.sub.12 wherein R.sub.11 and R.sub.12 are hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; or R.sub.5 is straight or branched chain alkylene of chain length 1-6 carbon atoms terminally substituted by aryl, 3 to 8 membered cycloalkyl, 3 to 8 membered heterocyclyl, 5 or 6 membered monocyclic heteroaryl or 9 or 10 membered fused bicyclic heteroaryl linked through carbon, C.sub.2-7 alkoxycarbonyl, or secondary or tertiary hydroxy substituted C.sub.1-6 alkyl; and R.sub.6, R.sub.7 and R.sub.8 are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; and R.sub.9 is hydrogen or C.sub.1-10 alkyl; and their use as pharmaceuticals in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders and CNS disorders are provided.

  化合物的化学式（I）及其药用盐，以及化合物的化学式（I）或其药用盐的用途：X--CO--CH.sub.2 --Z（I），其中X是单环或多环芳香族基团，Z为亚式（h）、（j）或（k）：##STR1## 其中n.sup.1为1、2、3或4；n.sup.2为0、1、2、3或4；n.sup.3为2、3、4或5；q为0、1、2或3；p为0、1或2；m为0、1或2；R.sub.5为氢、C.sub.1-12烷基、芳基烷基或R.sub.5为（CH.sub.2）.sub.z --R.sub.10，其中z为2或3，R.sub.10选自氰基、羟基、C.sub.1-6烷氧基、苯氧基、C(O)C.sub.1-6烷基、COC.sub.6 H.sub.5、--CONR.sub.11 R.sub.12、NR.sub.11 COR.sub.12、SO.sub.2 NR.sub.11 R.sub.12或NR.sub.11 SO.sub.2 R.sub.12，其中R.sub.11和R.sub.12为氢或C.sub.1-6烷基；或R.sub.5为直链或支链烷基，链长为1-6个碳原子，末端被芳基、3到8成员环烷基、3到8成员杂环烷基、5或6成员单环杂芳基或9或10成员融合双环杂芳基取代，通过碳链连接，C.sub.2-7烷氧羰基，或次级或三级羟基取代的C.sub.1-6烷基；R.sub.6、R.sub.7和R.sub.8独立地为氢或C.sub.1-6烷基；R.sub.9为氢或C.sub.1-10烷基；并提供它们作为药物治疗胃肠道疾病、心血管疾病和中枢神经系统疾病的用途。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ARYL HYDROCARBON RECEPTOR LIGANDS
  申请人：NORAMCO, LLC.

  公开号：US20210009579A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present disclosure relates to the preparation of methyl 2-(1H-indole-3-carbonyl)thiazole-4-carboxylate (ITE) and related compounds with high yield, purity, and scalability. The processes apply the use of a Weinreb amide intermediate as a scaffold for the preparation of ITE and structural analogs.

  本公开涉及高产率、纯度和可扩展性的甲基2-(1H-吲哚-3-甲酰)噻唑-4-羧酸酯（ITE）及相关化合物的制备。该过程应用魏尼布酰胺中间体作为ITE和结构类似物制备的支架。
• 5-HT4 receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20020019386A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and the use of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: X—CO—CH 2 —Z  (I) wherein X is a monocyclic or polycyclic aromatic group, Z is of sub-formula (h),(j) or (k): 1 wherein n 1 is, 2,3 or 4; n 2 is 0,1,2,3 or 4; n 3 is 2,3,4 or 5; q is 0,1,2 or 3; p is 0,1 or 2; m is 0,1 or 2; R 5 is hydrogen, C 1-12 alkyl, aralkyl or R 5 is (CH 2 ) z —R 10 wherein z is 2 or 3 and R 10 is selected from cyano, hydroxyl, C 1-6 alkoxy, phenoxy, C(O)C 1-6 alkyl, COC 6 H 5 , —CONR 11 R 12 , NR 11 COR 12 , SO 2 NR 11 R 12 or NR 11 SO 2 NR 11 R 12 or NR 11 SO 2 R 12 wherein R 11 and R 12 are hydrogen or C 1-6 alkyl; or R 5 is straight or branched chain alkylene of chain length 1-6 carbon atoms terminally substituted by aryl, 3 to 8 membered cycloalkyl, 3 to 8 membered heterocyclyl, 5 or 6 membered monocyclic heteroaryl or 9 or 10 membered fused bicyclic heteroaryl linked through carbon, C 2-7 alkoxycarbonyl, or secondary or tertiary hydroxy substituted C 1-6 alkyl; ; and R 6 , R 7 and R 8 are independently hydrogen or C 1-6 alkyl; and R 9 is hydrogen or C 1-10 alkyl; and their use as pharmaceuticals in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders and CNS disorders.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，以及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的用途： X-CO-CH2-Z  (I) 其中X是单环或多环芳香基团，Z是亚式（h），（j）或（k）的子式： 1 其中n1为2、3或4；n2为0、1、2、3或4；n3为2、3、4或5；q为0、1、2或3；p为0、1或2；m为0、1或2；R5为氢、C1-12烷基、芳基烷基或R5为（CH2）z-R10，其中z为2或3，R10为氰基、羟基、C1-6烷氧基、苯氧基、C（O）C1-6烷基、COC6H5、-CONR11R12、NR11COR12、SO2NR11R12或NR11SO2NR11R12或NR11SO2R12，其中R11和R12为氢或C1-6烷基；或R5为链长为1-6碳原子的直链或支链烷基，在末端被芳基、3到8成员环烷基、3到8成员杂环基、5或6成员单环杂芳基或9或10成员融合的双环杂芳基通过碳连接，C2-7烷氧羰基，或次级或三级羟基取代的C1-6烷基；而R6、R7和R8是独立的氢或C1-6烷基；R9为氢或C1-10烷基；它们作为药物用于治疗胃肠道疾病、心血管疾病和中枢神经系统疾病。
• BICYCLIC-NITROGEN COMPOUNDS AS MODULATORS OF GHRELIN RECEPTOR AND USES THEREOF
  申请人：Burstein S. Ethan

  公开号：US20070213359A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Disclosed herein are compounds of Formula I as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide, or prodrug thereof, that modulates the activity of a ghrelin receptor. Disclosed herein are also methods of treating diseases or conditions that comprise administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound of Formula I.

  本文披露了一些公式I定义的化合物，或其药学上可接受的盐，酯，酰胺或前药，该化合物调节胃饥饿素受体的活性。本文还披露了治疗疾病或病症的方法，包括向需要的受试者施用公式I的化合物的治疗有效量。
• 5-HT.sub.4 receptor antagonists useful in the treatment of
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：US06114329A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and the use of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: X--CO--CH.sub.2 --Z (I) wherein X is a monocyclic or polycyclic aromatic group, Z is of a linear, cyclic or bicyclic, aromatic or aliphatic moiety containing a nitrogen atom; and their use as pharmaceuticals in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders and CNS disorders.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，以及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的用途：X--CO--CH.sub.2 --Z（I），其中X是单环或多环芳香基团，Z是线性、环状或双环、芳香或脂肪族基团，其中包含一个氮原子；以及它们在治疗胃肠道疾病、心血管疾病和中枢神经系统疾病方面的药物应用。