1-cyano-2-p-tosyl-1,2-dihydro-5,6,11-trimethylellipticine | 154926-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-cyano-2-p-tosyl-1,2-dihydro-5,6,11-trimethylellipticine
• 英文别名: 5,6,11-trimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-pyrido[4,3-b]carbazole-1-carbonitrile
• CAS: 154926-27-9
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 441.554
• InChiKey: ZQTIUGGFEDBCBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-2-p-tosyl-1,2-dihydro-5,6,11-trimethylellipticine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-acetyl-5,6,11-trimethylellipticine
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱的D环修饰。第1部分。1-氰基-6-甲基玫瑰树碱的新玫瑰树碱衍生物。

  摘要：

  通过修饰1-氰基-6-甲基玫瑰树碱的氰基来合成新的玫瑰树碱衍生物。得到了1-乙酰基和1-乙酰氨基-6-甲基玫瑰树碱的信息。1-氰基-6-甲基玫瑰树碱的去质子化作用在钯催化剂的作用下产生了新的退火玫瑰树碱（9）。从获得的衍生物中，有9个显示出最高的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86971-4
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 对甲苯磺酰氯 、 6-methylellipticine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以19%的产率得到1-cyano-5,6,11-trimethylellipticine
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱的D环修饰。第1部分。1-氰基-6-甲基玫瑰树碱的新玫瑰树碱衍生物。

  摘要：

  通过修饰1-氰基-6-甲基玫瑰树碱的氰基来合成新的玫瑰树碱衍生物。得到了1-乙酰基和1-乙酰氨基-6-甲基玫瑰树碱的信息。1-氰基-6-甲基玫瑰树碱的去质子化作用在钯催化剂的作用下产生了新的退火玫瑰树碱（9）。从获得的衍生物中，有9个显示出最高的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86971-4

文献信息

• Ring D modifications of ellipticine. Part 1. New ellipticine derivatives from 1-cyano-6-methylellipticine.
  作者：Adrian T. Boogaard、Upendra K. Pandit、Gerrit-Jan Koome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86971-4

  日期：1994.2

  New ellipticine derivatives are synthesized by modification of the cyanogroup of 1-cyano-6-methylellipticine. This resulted in the information of 1-acetyl- and 1-acetamido-6-methylellipticine. Deprotonation of 1-cyano-6-methylellipticine under the influence of a Palladium catalyst leads to a new annelated ellipticine (9). From the derivatives obtained, 9 showed the highest cytostatic activity.

  通过修饰1-氰基-6-甲基玫瑰树碱的氰基来合成新的玫瑰树碱衍生物。得到了1-乙酰基和1-乙酰氨基-6-甲基玫瑰树碱的信息。1-氰基-6-甲基玫瑰树碱的去质子化作用在钯催化剂的作用下产生了新的退火玫瑰树碱（9）。从获得的衍生物中，有9个显示出最高的细胞抑制活性。