(1S,5R)-methyl 2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate | 127181-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5R)-methyl 2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,5R)-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• CAS: 127181-21-9
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: GLYZNWSIEZCYDE-FFWSUHOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-methyl 2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以98.4%的产率得到methyl (1RS,2RS)-1-carbamoyl-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯生物合成第10部分。外消旋，（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-1-氨基-2-（羟甲基）环丙烷羧酸的合成与研究†

  摘要：

  光学活性的1-氨基-2-（羟甲基）环丙烷羧酸的制备已经通过一种途径进行，该途径包括将丙二酸二甲酯与表氯醇环烷基化并随后进行霍夫曼重排。表氯醇与亲核试剂的反应可能发生在亲电部位，环氧化物或卤化物上。基于起始原料和获得的内酯的绝对构型，已表明环烷基化的起始步骤发生在环氧化物部分。1-氨基-2-（羟甲基）-环丙烷甲酸是植物生长激素乙烯前体的类似物，将用于亲和纯化技术和抗体的产生中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720618
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(tetrahydropyranyl) hydroxymethyl cyclopropane 1,1-dicarboxylate 在 Amberlist H-15 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,5R)-methyl 2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Enzymatic Enantioselective Route to Methyl Carboxylate 2,3 - Methanohomoserine γ-Lactone; A Precursor of Chiral 2,3 - Methanohomoserine

  摘要：

  Enzymatic hydrolysis of Dimethyl 2 - (tetrahydropyranyl) hydroxymethyl cyclopropane 1,1 - dicarboxylate 6 with an industrial esterase, followed by a deprotection of tetrahydropyranyl ether affords the title compound in 20% yield.

  DOI：

  10.1080/00397919108016415

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Linoxepin by Utilizing the Catellani Reaction
  作者：Harald Weinstabl、Marcel Suhartono、Zafar Qureshi、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201302327

  日期：2013.5.10

  Molecular intelligence: The structurally novel lignan (+)‐linoxepin is synthesized in an eight‐step sequence. The enantioselective synthesis features the palladium‐catalyzed Catellani reaction as the key step. In this highly convergent multicomponent reaction, two new carbon–carbon bonds are formed, one of which results from a CH bond functionalization.

  分子智能：结构新颖的木脂素 (+)-linoxepin 以八步序列合成。对映选择性合成以钯催化的 Catellani 反应为关键步骤。在这种高度收敛的多组分反应中，形成了两个新的碳-碳键，其中一个由 C  H 键官能化产生。
• Application of the Palladium-Catalysed Norbornene-Assisted Catellani Reaction Towards the Total Synthesis of (+)-Linoxepin and Isolinoxepin
  作者：Zafar Qureshi、Harald Weinstabl、Marcel Suhartono、Hongqiang Liu、Pierre Thesmar、Mark Lautens

  DOI：10.1002/ejoc.201402218

  日期：2014.7

  the reliable and scalable synthesis of architecturally complex scaffolds. This report outlines the synthetic approaches towards this interesting class of biologically active molecules. After the key Catellani/Heck reaction, our synthesis features a Leimeux-Johnson oxidation and a titanium tetrachloride mediated aldol condensation. Finally, a tuneable Mizoroki-Heck reaction was performed to furnish not

  我们不断努力开发高选择性过渡金属催化的 CH 活化过程，从而扩大了 Catellani 反应。在 Pd-0/Pd-II/Pd-IV 催化的多米诺反应中，芳基碘、烷基碘和丙烯酸叔丁酯结合合成了新型木脂素 (+)-linoxepin 的碳骨架。对映选择性合成突出了我们小组完成的工作，并为结构复杂的支架的可靠和可扩展合成提供了极好的程序。本报告概述了此类有趣的生物活性分子的合成方法。在关键的 Catellani/Heck 反应之后，我们的合成具有 Leimeux-Johnson 氧化和四氯化钛介导的羟醛缩合。最后，
• Dimeric TADDOL Phosphoramidites in Asymmetric Catalysis: Domino Deracemization and Cyclopropanation of Sulfonium Ylides
  作者：Sebastian Klimczyk、Antonio Misale、Xueliang Huang、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201503851

  日期：2015.8.24

  A gold‐catalyzed asymmetric cyclopropanation of unactivated olefins with sulfonium ylides in the presence of a bimetallic catalyst with a novel dimeric TADDOL‐phosphoramidite ligand is reported. This transformation allows a rare gold‐catalyzed dynamic deracemization of chiral racemic substrates, where the same catalyst is responsible for several synergistic tasks in solution. The products are useful

  据报道，在具有新型二聚体TADDOL-亚磷酰胺配体的双金属催化剂存在下，未活化的烯烃与sulf的金催化不对称环丙烷化反应。这种转变使得手性外消旋底物能够进行罕见的金催化动态脱氨，其中相同的催化剂负责溶液中的多种协同作用。这些产品是合成中有用的构建基块，可以快速获得天然产品。
• CsF in Organic Synthesis. A Convenient Synthesis of Cyclopropanolactone from Glycidyl Nosylate
  作者：Kazuhiro Kitaori、Masfumi Mikami、Yoshiro Furukawa、Hiroshi Yoshimoto、Junzo Otera

  DOI：10.1055/s-1998-1716

  日期：1998.5
• PIRRUNG, MICHAEL C.;DUNLAP, STEVEN E.;TRINKS, UWE P., HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1301-1310
  作者：PIRRUNG, MICHAEL C.、DUNLAP, STEVEN E.、TRINKS, UWE P.

  DOI：——

  日期：——