methyl (1RS,2RS)-1-carbamoyl-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1RS,2RS)-1-carbamoyl-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R)-1-carbamoyl-2-(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: SKRBMDFOLAZCIG-MHTLYPKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1RS,2RS)-1-carbamoyl-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylate 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PIRRUNG, MICHAEL C.;DUNLAP, STEVEN E.;TRINKS, UWE P., HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1301-1310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-methyl 2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以98.4%的产率得到methyl (1RS,2RS)-1-carbamoyl-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯生物合成第10部分。外消旋，（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-1-氨基-2-（羟甲基）环丙烷羧酸的合成与研究†

  摘要：

  光学活性的1-氨基-2-（羟甲基）环丙烷羧酸的制备已经通过一种途径进行，该途径包括将丙二酸二甲酯与表氯醇环烷基化并随后进行霍夫曼重排。表氯醇与亲核试剂的反应可能发生在亲电部位，环氧化物或卤化物上。基于起始原料和获得的内酯的绝对构型，已表明环烷基化的起始步骤发生在环氧化物部分。1-氨基-2-（羟甲基）-环丙烷甲酸是植物生长激素乙烯前体的类似物，将用于亲和纯化技术和抗体的产生中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720618

文献信息

• Synthesis of Potential Inhibitors of Ethylene Biosynthesis: The diastereoisomers of 1-amino-2-bromocyclopropanecarboxylic acid
  作者：Lukas Wick、Christoph Tamm、Thomas Boller

  DOI：10.1002/hlca.19950780211

  日期：1995.3.22

  The preparation of the diastereoisomers of 1-amino-2-bromocyclopropanecarboxylic acid is described using the methyl (1RS, 5SR)-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate 5 as starting material. The key step is the oxidation of 9 with subsequent radical introduction of bromine according to the Barton procedure. The 2-bromo-cyclopropanecarboxylates cis-11 and trans-11 were obtained as diastereoisomer

  描述了以（1RS，5SR）-2-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸甲酯5为起始原料的1-氨基-2-溴环丙烷羧酸的非对映异构体的制备。关键步骤是根据Barton程序将9氧化并随后自由基引入溴。的2-溴-环丙烷羧酸酯顺- 11和反式- 11 1：如在以3:1的比例对映异构体混合物获得。它们被转化为顺式和反式酯12和酸13。
• PIRRUNG, MICHAEL C.;DUNLAP, STEVEN E.;TRINKS, UWE P., HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1301-1310
  作者：PIRRUNG, MICHAEL C.、DUNLAP, STEVEN E.、TRINKS, UWE P.

  DOI：——

  日期：——
• Ethylene Biosynthesis part 10. Synthesis and study of racemic, (1R, 2S)-, and (1S, 2R)-1-Amino-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic Acid
  作者：Michael C. Pirrung、Steven E. Dunlap、Uwe P. Trinks

  DOI：10.1002/hlca.19890720618

  日期：1989.9.20

  The preparation of optically active 1-amino-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid has been achieved by a route involving cycloalkylation of dimethyl malonate with epichlorohydrin and subsequent Hofmann rearrangement. The reaction of epichlorohydrin with nucleophiles may occur al either electrophilic site, epoxide or halide. Based on the absolute configuration of the starting materials and the

  光学活性的1-氨基-2-（羟甲基）环丙烷羧酸的制备已经通过一种途径进行，该途径包括将丙二酸二甲酯与表氯醇环烷基化并随后进行霍夫曼重排。表氯醇与亲核试剂的反应可能发生在亲电部位，环氧化物或卤化物上。基于起始原料和获得的内酯的绝对构型，已表明环烷基化的起始步骤发生在环氧化物部分。1-氨基-2-（羟甲基）-环丙烷甲酸是植物生长激素乙烯前体的类似物，将用于亲和纯化技术和抗体的产生中。