5-((4S,5S)-4-(methoxymethoxy)-5-(triisopropylsilyloxy)hept-6-enylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1234572-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-((4S,5S)-4-(methoxymethoxy)-5-(triisopropylsilyloxy)hept-6-enylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: [(3S,4S)-4-(methoxymethoxy)-7-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylhept-1-en-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1234572-98-5
• 化学式: C₂₅H₄₂N₄O₅SSi
• 分子量: 538.784
• InChiKey: YWWZRFAHLIESIG-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4S,5S)-4-(methoxymethoxy)-5-(triisopropylsilyloxy)hept-6-enylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Shimizu Non-Aldol方法正式合成棕榈油内酯A

  摘要：

  棕榈油内酯A的正式总合成是通过依次进行Julia-Kocienski烯烃化，Yamaguchi酯化和闭环复分解（RCM）组装三个片段来完成的。我们最初的尝试是通过仲砜和酮之间的Julia-Kocienski反应将前两个片段结合在一起，但没有成功。然而，在伯砜和醛之间是可行的。然后用第三片段进行山口酯化，为RCM反应奠定基础。RCM最初的失败之处是与烯烃相邻的PMB-醚以及裂解PMB-醚的困难促使我们改变了保护基的选择，继而为棕榈油内酯A的大环核心铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/asia.201100429
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((S)-oxiran-2-yl)butan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 ammonium molybdate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5-((4S,5S)-4-(methoxymethoxy)-5-(triisopropylsilyloxy)hept-6-enylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Shimizu Non-Aldol方法正式合成棕榈油内酯A

  摘要：

  棕榈油内酯A的正式总合成是通过依次进行Julia-Kocienski烯烃化，Yamaguchi酯化和闭环复分解（RCM）组装三个片段来完成的。我们最初的尝试是通过仲砜和酮之间的Julia-Kocienski反应将前两个片段结合在一起，但没有成功。然而，在伯砜和醛之间是可行的。然后用第三片段进行山口酯化，为RCM反应奠定基础。RCM最初的失败之处是与烯烃相邻的PMB-醚以及裂解PMB-醚的困难促使我们改变了保护基的选择，继而为棕榈油内酯A的大环核心铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/asia.201100429

文献信息

• A Formal Total Synthesis of Palmerolide A
  作者：Parthasarathy Gowrisankar、Sandip A. Pujari、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/chem.201000428

  日期：2010.5.25

  Under the sea: An efficient formal total synthesis of the marine natural product palmerolide A is reported herein, involving 24 longest linear steps. The key features of our synthesis involve a combination of Sharpless epoxidation and Shimizu reaction to construct the syn aldol moiety, a Julia–Kocienski reaction to construct the diene, and ring‐closing metathesis to form the macrocycle (see scheme;

  在海底：本文报道了海洋天然产物棕榈油内酯A的有效正式全合成，涉及24个最长的线性步骤。我们合成的关键特征包括Sharpless环氧化和Shimizu反应以构建顺式羟醛部分，Julia-Kocienski反应以构建二烯以及闭环易位以形成大环（见方案； PG =保护基）的组合。 。
• A Shimizu Non-Aldol Approach to the Formal Total Synthesis of Palmerolide A
  作者：Sandip A. Pujari、Parthasarathy Gowrisankar、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/asia.201100429

  日期：2011.11.4

  A formal total synthesis of palmerolide A has been accomplished by assembling three fragments by means of successive Julia–Kocienski olefination, Yamaguchi esterification, and ring‐closing metathesis (RCM). Our initial efforts to combine the first two fragments through a Julia–Kocienski reaction between a secondary sulfone and a ketone were not successful; nevertheless, it was feasible between a primary

  棕榈油内酯A的正式总合成是通过依次进行Julia-Kocienski烯烃化，Yamaguchi酯化和闭环复分解（RCM）组装三个片段来完成的。我们最初的尝试是通过仲砜和酮之间的Julia-Kocienski反应将前两个片段结合在一起，但没有成功。然而，在伯砜和醛之间是可行的。然后用第三片段进行山口酯化，为RCM反应奠定基础。RCM最初的失败之处是与烯烃相邻的PMB-醚以及裂解PMB-醚的困难促使我们改变了保护基的选择，继而为棕榈油内酯A的大环核心铺平了道路。