2-(benzylselanyl)-1-phenylethan-1-one | 35050-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzylselanyl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-Benzylselanyl-1-phenylethanone；2-benzylselanyl-1-phenylethanone
• CAS: 35050-02-3
• 化学式: C₁₅H₁₄OSe
• 分子量: 289.236
• InChiKey: PVDXAFWGYUMXAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硒醚 、 苯乙酮 在 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 以54%的产率得到2-(benzylselanyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-Organylchalcogenation of aldehydes and ketones with diorganyl dichalcogenides promoted by K3PO4

  摘要：

  A new catalytic method for direct alpha-organylchalcogenation of aldehydes and ketones has been developed. When various aldehydes and ketones were allowed to react with diorganyl dichalcogenides in the presence of K3PO4, under mild reaction conditions, the corresponding alpha-organylseleno and alpha-arylthio aldehydes and ketones were obtained in good to high yields.

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1188-7

文献信息

• Visible-light-induced oxidative coupling of vinylarenes with diselenides leading to α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Meng Ma、Da-Yun Hao、Liang Ming、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc00049g

  日期：——

  A visible-light-induced oxidative coupling of diselenides with readily available vinylarenes is demonstrated. This benign protocol allows one to access a wide range of α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones in good yields with excellent functional group compatibility. The distinct advantages of this protocol over all previous methods include the use of a green solvent and air as an oxidant and the

  可见光诱导的二硒化物与容易获得的乙烯基芳烃的氧化偶联。这种良性方案允许人们以良好的收率和优异的官能团相容性获得各种α-芳基和α-烷基硒代甲基酮。与所有以前的方法相比，该协议的明显优势包括使用绿色溶剂和空气作为氧化剂，并且缺少光催化剂，碱和氧化剂以及更好的绿色化学基质。此外，标题反应可以在自然阳光下进行，这是可以想象得到的最可持续的能源。此外，反应条件温和，
• 一种可见光促进的α-硒基酮化合物合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN111333558B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种可见光促进的α‑硒基酮化合物合成方法,包括以下步骤：A、敞口条件下，在反应器中依次加入化合物1和2；B、在一定温度条件下和光源照射下进行搅拌反应；C、反应结束后减压蒸除溶剂得粗产物；D、经柱层析提纯得到α‑硒基酮3，本发明制备方法以烯烃和二硒醚为原料，以乙腈,二氯甲烷，乙酸乙酯中的一种为溶剂，反应温度为室温，白色荧光的光源照射下，高效合成出α‑硒基酮化合物，该方法与传统的合成方法相比，具有反应条件温和，在室温下可顺利进行；操作简单，所有操作均可在敞开体系中进行；同时本方法避免了使用昂贵的过渡金属催化剂，具有经济和绿色环保等特点。
• Weinreb Amide Based Building Blocks for the Synthesis of α- and β-Organylseleno Aryl Ketones
  作者：Indrapal Aidhen、Sivaraman Balasubramaniam

  DOI：10.1055/s-0030-1260772

  日期：2011.7

  for the synthesis of α- and β-organylseleno aryl ketones has been achieved. The strategy is based on the use of hitherto unreported 2,2'-diselenediylbis(N-methoxy-N-methylacetamide) and 3,3'-diselenediylbis(N-methoxy-N-methylpropanamide). The envisaged synthetic equivalents combine the usefulness of Weinreb amide (WA) functionality and those innate with selenium for the first time. The synthesis of the

  已经实现了合成α-和β-有机基硒芳基酮的新策略。该策略基于迄今为止未报道的 2,2'-二硒二基双（N-甲氧基-N-甲基乙酰胺）和 3,3'-二硒二基双（N-甲氧基-N-甲基丙酰胺）的使用。设想的合成等效物首次结合了 Weinreb 酰胺 (WA) 官能团的有用性和那些先天与硒的作用。目标α-和β-有机基硒芳基酮的合成可以通过Se-Se键的还原裂解，然后在硒上进行烷基化，以及在其中的WA官能团上添加芳基卤化镁来实现。
• Synthesis of Selenium Derivatives using Organic Selenocyanates as Masked Selenols: Chemical Reduction with Rongalite as a Simpler Tool to give Nucleophilic Selenides
  作者：Willber Castro-Godoy、adrian A heredia、Lydia M Bouchet、Juan E. Elias Argüello、Adrian A. Heredia、Juan E. Argüello

  DOI：10.1002/cplu.202400183

  日期：——

  The chemical reduction of alkyl, aryl, and benzyl selenocyanates, as masked selenols, using Rongalite is investigated. As a result, the corresponding diselenides were obtained selectively in very good to excellent yields. Additionally, a simple methodology is described using the in-situ generated benzyl selenolate anion to promote nucleophilic substitution, epoxide ring opening, and Michael addition

  研究了使用雕白粉对烷基、芳基和苄基硒氰酸酯（作为掩蔽硒醇）进行化学还原。结果，以非常好到优异的产率选择性地获得了相应的二硒化物。此外，还描述了一种简单的方法，使用原位生成的硒酸苄酯阴离子来促进亲核取代、环氧化物开环和迈克尔加成反应。
• α-Organylchalcogenation of aldehydes and ketones with diorganyl dichalcogenides promoted by K3PO4
  作者：Barahman Movassagh、Ali Yousefi

  DOI：10.1007/s00706-014-1188-7

  日期：2014.7

  A new catalytic method for direct alpha-organylchalcogenation of aldehydes and ketones has been developed. When various aldehydes and ketones were allowed to react with diorganyl dichalcogenides in the presence of K3PO4, under mild reaction conditions, the corresponding alpha-organylseleno and alpha-arylthio aldehydes and ketones were obtained in good to high yields.