N-carbomethoxyamino-5-[(E)-3-(trimethylsilyl)-1-propenyl]-2-pyrrolidinone | 221018-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-carbomethoxyamino-5-[(E)-3-(trimethylsilyl)-1-propenyl]-2-pyrrolidinone
• 英文别名: methyl N-[2-oxo-5-[(E)-3-trimethylsilylprop-1-enyl]pyrrolidin-1-yl]carbamate
• CAS: 221018-35-5
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃Si
• 分子量: 270.404
• InChiKey: DZAJCOULNOAYGT-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbomethoxyamino-5-[(E)-3-(trimethylsilyl)-1-propenyl]-2-pyrrolidinone 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (3RS,3aSR)-3-ethenylhexahydro-6-oxo-1H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-Membered heterocyclic allylsilanes in synthesis: Generation via aza-ene reaction and application to the synthesis of a bicyclic 1,2-dinitrogen analogue of naturally occurring pyrrolizidines

  摘要：

  A cyclic hydrazide containing an allylsilane functionality obtainable by an aza-ene reaction provides ready access to a bicyclic 1, 2-dinitrogen compound related to naturally occurring pyrrolizidines. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02363-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)propanal 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 二苯乙醇酸-3-奎宁环酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-carbomethoxyamino-5-[(E)-3-(trimethylsilyl)-1-propenyl]-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  5-Membered heterocyclic allylsilanes in synthesis: Generation via aza-ene reaction and application to the synthesis of a bicyclic 1,2-dinitrogen analogue of naturally occurring pyrrolizidines

  摘要：

  A cyclic hydrazide containing an allylsilane functionality obtainable by an aza-ene reaction provides ready access to a bicyclic 1, 2-dinitrogen compound related to naturally occurring pyrrolizidines. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02363-6

文献信息

• Cyclopentanoid allysilanes in synthesis: Generation via intramolecular ene reaction of activated 1,6-dienes and application to the synthesis of functionalized diquinanes
  作者：T.K. Sarkar、S.K. Ghosh、P.S.V. Subba Rao、T.K. Satapathi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97422-7

  日期：1990.1

  A new general route to -1,2-disubstituted cyclopentanoid allylsilanes useful in di-and triquinane synthesis is described based on intramolecular ene reaction of activated 1,6-dienes featuring a homoallylsilane unit as the ene donor.

  基于以均烯丙基硅烷单元为烯供体的活化的1,6-二烯的分子内烯反应，描述了可用于二-和三喹烷合成的-1,2-二取代的环戊烷烯丙基硅烷的新通用路线。
• 5-Membered heterocyclic allylsilanes in synthesis: Generation via aza-ene reaction and application to the synthesis of a bicyclic 1,2-dinitrogen analogue of naturally occurring pyrrolizidines
  作者：Tarun K. Sarkar、Pulak Gangopadhyay、Tushar K. Satapathi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02363-6

  日期：1999.1

  A cyclic hydrazide containing an allylsilane functionality obtainable by an aza-ene reaction provides ready access to a bicyclic 1, 2-dinitrogen compound related to naturally occurring pyrrolizidines. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.