2-ethyl-3-phenyl-2-propen-1-ol | 4426-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 2-ethyl-3-phenyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: 2-Benzylidenebutan-1-ol
• CAS: 4426-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: CARFRGLOKBILMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-phenyl-2-propen-1-ol 在 Saccharomyces cerevisiae (baker's yeast) 作用下， 反应 24.0h， 以20%的产率得到2-benzyl butanol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective bioreduction of 2-fluorocinnamyl alcohols mediated by Saccharomyces cerevisiae

  摘要：

  Biocatalytic reduction of 2-fluorocinnamyl alcohols mediated by Saccharomyces cerevisiae was investigated in phosphate buffer solutions. Product analysis clearly showed that (S)-2-fluoro-3-arylpropanols were afforded in high yields with up to 92% ee Value. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.073
• 作为产物：
  描述：

  alpha-乙基肉桂醛 在 C₁₉H₄₄FeOP₄Se 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-ethyl-3-phenyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氢化硒代苯酚铁（II）配合物的合成及其催化醛和酮的硅氢加成反应

  摘要：

  三种新颖的硒代酚醛氢化铁（II）配合物[顺式-（H）（SeAr）Fe（PMe 3）4 ]（4–6）（Ar = C 6 H 5（4），p -MeOC 6 H 4（5）和ö -MeC 6 ħ 4（6））至铁（PME的反应制备3）4与selenophenols ArSeH（1-3经由硒-H活化）。铁络合物氢基4，5和6可以催化醛和酮的氢化硅烷化。其中络合物5是该方法的最佳催化剂。此外，由氢化铁（II）配合物5催化的相应α，β-不饱和羰基的选择性还原反应可以得到α，β-不饱和醇。该催化体系对某些常见基团具有良好的耐受性，但易于将硝基还原为氨基。实验表明，该催化体系的化学选择性为CHO> NO 2 > C（O）CH 3。通过X射线衍射确定6的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.06.015

文献信息

• Asymmetric 1,2‐Migration at Vicinal Tetrasubstituted Stereocenters Constructed from α‐Keto Imines
  作者：Ganesh Karan、Samrat Sahu、Abhisek Metya、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/anie.202405212

  日期：2024.7.22

  α-hydroxy imines possessing synthetically challenging vicinal tetrasubstituted stereocenters. The electrophilicity of the imine and steric effects promoted a face-selective 1,2-allyl migration in the presence of Lewis acidic boronic acids, yielding chiral α-amino ketones with excellent diastereoselectivity. This method was applied to the total synthesis of hapalindole alkaloids.

  α-酮亚胺的立体选择性烯丙基化生成对映体纯的 α-羟基亚胺，其具有合成上具有挑战性的邻位四取代立体中心。亚胺的亲电性和空间效应促进了路易斯酸性硼酸存在下的面选择性 1,2-烯丙基迁移，产生具有优异非对映选择性的手性 α-氨基酮。该方法应用于哈帕吲哚生物碱的全合成。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Multicomponent Cross-Coupling of Trisubstituted Olefins
  作者：Wenyi Huang、Yang Xi、Deng Pan、Linlin Fan、Ke Fang、Genping Huang、Wei-Hong Zhu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/jacs.4c05480

  日期：2024.6.19

  palladium-catalyzed asymmetric multicomponent cross-coupling of trisubstituted alkene with aryl diazonium salts and arylboronic acids to realize the formation of tertiary-quaternary carbon centers with high regio-, distereo-, and enantioselectivity. Specifically, the precise manipulation of the stereoconfiguration of trisubstituted alkenes enables the divergent stereoselective cross-coupling reaction

  开发立体异构碳中心形成的催化方法在有机合成中具有重要意义。过渡金属催化的交叉偶联反应被认为是立体选择性形成 C-C 键的简单而有效的工具。然而，尽管无环全碳四元邻位立构中心在各种生物活性小分子中表现突出，但在交叉偶联化学领域内，其创建仍然具有挑战性。在此，我们描述了钯催化的三取代烯烃与芳基重氮盐和芳基硼酸的不对称多组分交叉偶联，以实现具有高区域选择性、非立体选择性和对映选择性的叔-季碳中心的形成。具体来说，三取代烯烃的立体构型的精确控制使得不同的立体选择性交叉偶联反应成为可能，从而可以轻松构建所有四种对映体。利用涉及手性双恶唑啉和非手性富马酸酯的配体交换策略分别加速了交叉偶联过程中的对映选择性迁移插入和还原消除步骤，正如密度泛函理论（DFT）计算所支持的，从而避免了对相邻定向的需要内烯烃骨架内的基团。