7-(o-methylbenzyl)-1H-indole | 480436-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-(o-methylbenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 1h-Indole,7-[(2-methylphenyl)methyl]-；7-[(2-methylphenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 480436-45-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: HTTSBTIZHSVNRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(o-methylbenzyl)-1H-indole 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5-dihydroxy-3-[7-(2-methylbenzyl)-1H-indol-3-yl]-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  吲哚与2,5-二氯苯醌的酸催化缩合反应合成2,5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。

  摘要：

  已经开发了三种将吲哚偶联到2，5-二氯苯醌上的方法。各种被卤素，烷基，烷氧基和芳基取代的吲哚参与HCl，H2SO4或CH3CO2H促进的厌氧缩合反应。对苯二酚产物被过量的二氯苯醌部分氧化，并通过DDQ或Ag2CO3氧化完全转化为2,5-二氯-3-（吲哚-3-基）苯醌目标。可以通过碱水解从二氯化物获得2，5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。在这些反应中产生的联芳基键的旋转特性已经通过理论和光谱方法进行了检验。

  DOI：

  10.1021/jo0204597
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 7-(o-methylbenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过锂硝基苯的方便形成/烷基化和改进的 Bartoli 反应合成 7-烷基吲哚

  摘要：

  开发了一种更方便和有效的硝基苯金属化/烷基化方法，以得到 2-取代的硝基苯。它们使用 Bartoli 反应与乙烯基溴化镁转化为 7-烷基吲哚是通过改进的方案进行的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19346

文献信息

• Synthesis of 2,5-Dihydroxy-3-(indol-3-yl)benzoquinones by Acid-Catalyzed Condensation of Indoles with 2,5-Dichlorobenzoquinone
  作者：Michael C. Pirrung、Liu Deng、Zhitao Li、Kaapjoo Park

  DOI：10.1021/jo0204597

  日期：2002.11.1

  conjugate addition of indoles to 2,5-dichlorobenzoquinone have been developed. A wide variety of indoles substituted with halogen, alkyl, alkoxy, and aryl groups participate in anaerobic condensation reactions promoted by HCl, H2SO4, or CH3CO2H. The hydroquinone product is partially oxidized by excess dichlorobenzoquinone and fully converted to the 2,5-dichloro-3-(indol-3-yl)benzoquinone targets by

  已经开发了三种将吲哚偶联到2，5-二氯苯醌上的方法。各种被卤素，烷基，烷氧基和芳基取代的吲哚参与HCl，H2SO4或CH3CO2H促进的厌氧缩合反应。对苯二酚产物被过量的二氯苯醌部分氧化，并通过DDQ或Ag2CO3氧化完全转化为2,5-二氯-3-（吲哚-3-基）苯醌目标。可以通过碱水解从二氯化物获得2，5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。在这些反应中产生的联芳基键的旋转特性已经通过理论和光谱方法进行了检验。
• 7-Alkyl Indole Synthesis via a Convenient Formation/Alkylation of Lithionitrobenzenes and an Improved Bartoli Reaction
  作者：Michael C. Pirrung、Michael Wedel、Yan Zhao

  DOI：10.1055/s-2002-19346

  日期：——

  A more convenient and efficient method for metalation/ alkylation of nitrobenzenes to give 2-substituted nitrobenzenes was developed. Their conversion to 7-alkylindoles using the Bartoli reaction with vinyl magnesium bromide was performed with an improved protocol.

  开发了一种更方便和有效的硝基苯金属化/烷基化方法，以得到 2-取代的硝基苯。它们使用 Bartoli 反应与乙烯基溴化镁转化为 7-烷基吲哚是通过改进的方案进行的。