N-硝基二丁胺 | 4164-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: N-硝基二丁胺
• 英文名称: N-nitrodibutylamine
• 英文别名: dibutylnitramine；N,N-dibutylnitramide
• CAS: 4164-31-2
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD01730571
• 分子量: 174.243
• InChiKey: IBFAEPSQNZNTBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-硝基二丁胺 在 甲基碘化镁 作用下， 以86%的产率得到N-亚硝基二正丁胺
  参考文献：
  名称：

  甲基碘化镁与二丁基氰胺和二丁基亚硝胺的反应

  摘要：

  甲基碘化镁与二（正丁基）氰胺反应生成二丁胺、二丁基异丙胺和乙腈，而与二（正丁基）亚硝胺反应生成乙醛二丁基腙。甲醛、丙酮和 2-丁酮二丁基腙，以及乙醛丁基（1-甲基丁基）腙、2-丁酮丁基（1-甲基丁基）腙、1,1-二丁基-2,2-二甲基肼和 1,1-还发现了少量二丁基-2-乙基-2-甲基肼。二（正丁基）硝胺与甲基碘化镁反应生成二（正丁基）亚硝胺。

  DOI：

  10.1007/bf00698881
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基-1-甲基硝酸乙酯 在 乙腈 作用下， 生成 N-硝基二丁胺
  参考文献：
  名称：

  Alkaline Nitration. I. The Nitration of Amines with Cyanohydrin Nitrates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01621a059
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二丁基甲酰胺 在 N-硝基二丁胺 、 硝酸 、 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 N-亚硝基二正丁胺
  参考文献：
  名称：

  The Nitrolysis of N,N-Dialkylformamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01606a034

文献信息

• The nitrolysis of N,N-dialkylcarboxamides in liquid carbon dioxide
  作者：I. V. Kuchurov、I. V. Fomenkov、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-010-0371-1

  日期：2010.11

  A method for the synthesis of N,N-dialkylnitramines by the ninrolysis of N,N-dialkylcarboxamides with a mixture of N2O5 and 100% HNO3 in liquid carbon dioxide was developed.

  开发了一种通过 N,N-二烷基甲酰胺与 N2O5 和 100% HNO3 的混合物在液态二氧化碳中的氨解来合成 N,N-二烷基硝胺的方法。
• Synthesis of N,N-dialkylnitramines from secondary ammonium nitrates in liquid or supercritical carbon dioxide
  作者：I. V. Kuchurov、I. V. Fomenkov、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-009-0282-1

  日期：2009.10

  An efficient explosion-proof method was developed for the preparation of N,N-dialkylnitramines by treatment of dialkylammonium nitrates with a mixture of nitric acid and acetic anhydride in the presence of ZnCl2 in liduid or supercritical carbon dioxide.

  开发了一种有效的防爆方法，通过在液态或超临界二氧化碳中在 ZnCl2 存在下用硝酸和乙酸酐的混合物处理二烷基硝酸铵来制备 N,N-二烷基硝胺。
• In situ generated amine as a Lewis base catalyst in the reaction of 3,7‐dinitro‐1,3,5,7‐tetraazabicyclo[3.3.1]nonane in nitric acid: Experimental and DFT study
  作者：Yu Zhang、Guoli Chi、Ying He、Zishuai Xu、Luyao Zhang、Jun Luo、Baojing Zhou

  DOI：10.1002/poc.3958

  日期：2019.8

  7‐trinitro‐1,3,5,7‐tetraazacyclooctane (MNX) but hindered the conversion of MNX to HMX. A plausible catalytic mechanism was proposed. In which ammonia or amines, in situ generated from the unfavorable balance with their salts, act as Lewis base catalysts. At the same time, the DFT computation results reveal that rigid bicyclic transition states established with 1‐hydroxymethyl‐3,5,7‐trinitro‐1,3,5,7‐tetraazacyclooctane

  硝酸铵如何影响硝酸中3,7-二硝基-1,3,5,7-四氮杂双环[3.3.1]壬烷（DPT）的硝化反应以制备1,3,5,7-四硝基-1， 3,5,7-四氮杂环辛烷（HMX）困扰了化学家数十年。本文描述了实验工作和理论计算来研究长期存在的挑战。实验结果表明，硝酸铵或烷基氯化铵有利于1-亚硝基-3,5,7-三硝基-1,3,5,7-四氮杂环辛烷（MNX）的形成，但阻碍了MNX向HMX的转化。提出了合理的催化机制。其中，由于与盐的不利平衡而原位产生的氨或胺起路易斯碱催化剂的作用。同时，DFT计算结果表明，刚性双环过渡态是由1-羟甲基-3,5，7-三硝基-1,3,5,7-四氮杂环辛烷，氨（或胺）和三个水分子导致极低的活化能。然后，开发了一种无需使用NaNO即可制备产率高达78.5％的MNX的新颖方法。2或N 2 O 4作为亚硝基资源。
• Formation of n-alkyl-n(1-hydroperoxyalkyl)nitrosamines from n-alkyl-n-(1-acetoxyalkyl)nitrosamines
  作者：Masataka Mochizuki、Takako Anjo、Yuko Wakabayashi、Toshie Sone、Masashi Okada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77830-0

  日期：——

  N-alkyl-N-(1-hydroperoxyalkyl)nitrosamines were prepared by treatment of the corresponding 1-acetoxyalkyl nitrosamines with hydrogen peroxide in acetic acid through an acid-catalyzed nucleophilic substitution.

  N-烷基-N-（1-氢过氧烷基）亚硝胺是通过酸催化的亲核取代反应，在乙酸中用过氧化氢处理相应的1-乙酰氧基烷基亚硝胺来制备的。
• Peroxytrifluoroacetic Acid. II. The Oxidation of Anilines to Nitrobenzenes¹
  作者：William D. Emmons

  DOI：10.1021/ja01642a030

  日期：1954.7

表征谱图