(2R,4R,5S)-5-(3-butynyl)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-2-propyloxolane | 1078737-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R,5S)-5-(3-butynyl)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-2-propyloxolane
• 英文别名: (2R,4R,5S)-5-but-3-ynyl-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-2-propyloxolane
• CAS: 1078737-99-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: KFBNGGQZKHITHO-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 (2S,3R)-3-methyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-en-2-ol 、 (2R,4R,5S)-5-(3-butynyl)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-2-propyloxolane 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到4-[(2S,3R,5R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-5-propyloxolan-2-yl]but-1-en-2-yl-dimethyl-[(2S,3R)-3-methyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-en-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  通过硅系留的复分解反应进行立体控制的两性霉素X的全合成。

  摘要：

  在这里报告的两性霉素X（1）的总合成中，需要两次酯化反应和一个RCM来形成具有挑战性的三取代C12-C13双键。按此顺序组装三个片段，没有发生RCM或该过程主要产生异构体Z。但是，首先通过Si系留复分解的新变体（使用Schrock催化剂）生成E双键，然后进行酯化和宏观内酯化步骤之后，仅获得1。

  DOI：

  10.1021/ol8021676
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5S)-5-(4,4-dibromo-3-butenyl)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-2-propyloxolane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到(2R,4R,5S)-5-(3-butynyl)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-2-propyloxolane
  参考文献：
  名称：

  通过硅系留的复分解反应进行立体控制的两性霉素X的全合成。

  摘要：

  在这里报告的两性霉素X（1）的总合成中，需要两次酯化反应和一个RCM来形成具有挑战性的三取代C12-C13双键。按此顺序组装三个片段，没有发生RCM或该过程主要产生异构体Z。但是，首先通过Si系留复分解的新变体（使用Schrock催化剂）生成E双键，然后进行酯化和宏观内酯化步骤之后，仅获得1。

  DOI：

  10.1021/ol8021676

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of Amphidinolide X via a Silicon-Tethered Metathesis Reaction
  作者：Carles Rodríguez-Escrich、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol8021676

  日期：2008.11.20

  Two esterifications and an RCM to create the challenging trisubstituted C12-C13 double bond were required in the total synthesis of amphidinolide X (1) reported here. Assembling the three fragments in this order, no RCM occurred or the process yielded mainly isomer Z. However, generating the E double bond first, by a new variant of a Si-tethered metathesis (using Schrock's catalyst), and carrying out

  在这里报告的两性霉素X（1）的总合成中，需要两次酯化反应和一个RCM来形成具有挑战性的三取代C12-C13双键。按此顺序组装三个片段，没有发生RCM或该过程主要产生异构体Z。但是，首先通过Si系留复分解的新变体（使用Schrock催化剂）生成E双键，然后进行酯化和宏观内酯化步骤之后，仅获得1。