Pentadeca-2,14-dienal | 185612-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Pentadeca-2,14-dienal
• 英文别名: (2E)-pentadeca-2,14-dienal
• CAS: 185612-50-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: GNRUODIJARTZQU-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentadeca-2,14-dienal 在 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 tert-butyl-[(2R)-2-[(4S,5R)-5-[10-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]decyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Short Synthesis of (+)-Aspicilin via Asymmetric Hexahydroxylation of a Triene

  摘要：

  Asymmetric synthesis of the 18-membered lichen macrolide (+)-aspicilin has been achieved in 14 steps and 11% overall yield, starting from an achiral hydrocarbon, (3E)-hexadeca-1,3,15-triene. All four stereogenic carbinol centers have been introduced by three Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions, using both AD-mix-beta and AD-mix-alpha to produce the hexol with very high regio- and enantioselectivity (epimeric excess of 88% at position 2, 96% at positions 3 and 4, and 86% at position 15).

  DOI：

  10.1021/jo00084a006
• 作为产物：
  描述：

  tridec-12-enal 在 Celite 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Pentadeca-2,14-dienal
  参考文献：
  名称：

  （+）-阿斯匹林的全合成。裸碳骨架策略与生物有机方法。

  摘要：

  在18加元大环内酯（+）-aspicilin 1的总合成中，证明了“裸碳骨架”策略在多氧化天然产物的总合成中的优势。该方法采用了易于制备的非官能化碳骨架目标分子，十六烷基-1,3,15-三烯2。然后使用Sharpless不对称二羟基化（AD）反应将所有所需的立体异构甲醇中心引入该部分不饱和烃链上。因此，分14步实现了1的不对称合成，总产率为11％。通过使用AD-mix-beta引入了三个立体异构化的甲醇中心，具有很高的区域和对映体选择性（3、4、15位的表观异构体过量率为96％），而第四个由AD-mix-alpha获得。

  DOI：

  10.1021/jo9614811

文献信息

• [EN] FRAGRANCE AND FLAVOR COMPOSITIONS CONTAINING ISOMERIC ALKADIENALS OR ISOMERIC ALKADIENENITRILES<br/>[FR] COMPOSITION AROMATISÉE OU PARFUMÉE CONTENANT DES ALCADIÉNALS ISOMÈRES OU DES ALCADIÈNENITRILES ISOMÈRES
  申请人：BEDOUKIAN RES INC

  公开号：WO2017100426A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A fragrance or flavor composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A consumer product containing the fragrance or flavor composition having at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A method of imparting a fragrance or flavor to a consumer product by adding to the consumer product a fragrance or flavor composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the consumer product.

  一种含有至少一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈的组合物，其量足以赋予组合物香味或风味。一种香味或风味组合物，其中含有至少一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈，其量足以赋予组合物香味或风味。一种含有香味或风味组合物的消费品，其中至少含有一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈，其量足以赋予组合物香味或风味。一种通过向消费品添加含有至少一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈的香味或风味组合物的方法，以在消费品中赋予香味或风味。
• Fragrance and flavor compositions containing isomeric alkadienals or isomeric alkadienenitriles
  申请人：BEDOUKIAN RESEARCH, INC.

  公开号：US10035972B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  A composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A fragrance or flavor composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A consumer product containing the fragrance or flavor composition having at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A method of imparting a fragrance or flavor to a consumer product by adding to the consumer product a fragrance or flavor composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the consumer product.

  一种含有至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈的组合物，其用量能有效地赋予该组合物香味或风味。一种香料或香精组合物，含有至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈，其用量能有效地赋予组合物香味或风味。一种消费品，含有至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈的香料或香精组合物，其有效量可赋予组合物香味或风味。一种向消费品中添加香料或香精组合物的方法，该香料或香精组合物含有至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈，其用量对向消费品中添加香料或香精有效。
• FRAGRANCE AND FLAVOR COMPOSITIONS CONTAINING ISOMERIC ALKADIENALS OR ISOMERIC ALKADIENENITRILES
  申请人：Bedoukian Research, Inc.

  公开号：EP3386319A1

  公开（公告）日：2018-10-17
• Total Synthesis of (+)-Aspicilin. The Naked Carbon Skeleton Strategy vs the Bioorganic Approach
  作者：Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo9614811

  日期：1997.1.1

  The advantages of the "naked carbon skeleton" strategy in the total synthesis of polyoxygenated natural products are demonstrated in the total synthesis of the 18-membered macrolide (+)-aspicilin, 1. This approach employs the easily prepared, nonfunctionalized carbon skeleton of the target molecule, hexadeca-1,3,15-triene, 2. All the required stereogenic carbinol centers are then introduced onto this

  在18加元大环内酯（+）-aspicilin 1的总合成中，证明了“裸碳骨架”策略在多氧化天然产物的总合成中的优势。该方法采用了易于制备的非官能化碳骨架目标分子，十六烷基-1,3,15-三烯2。然后使用Sharpless不对称二羟基化（AD）反应将所有所需的立体异构甲醇中心引入该部分不饱和烃链上。因此，分14步实现了1的不对称合成，总产率为11％。通过使用AD-mix-beta引入了三个立体异构化的甲醇中心，具有很高的区域和对映体选择性（3、4、15位的表观异构体过量率为96％），而第四个由AD-mix-alpha获得。
• Short Synthesis of (+)-Aspicilin via Asymmetric Hexahydroxylation of a Triene
  作者：Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo00084a006

  日期：1994.3

  Asymmetric synthesis of the 18-membered lichen macrolide (+)-aspicilin has been achieved in 14 steps and 11% overall yield, starting from an achiral hydrocarbon, (3E)-hexadeca-1,3,15-triene. All four stereogenic carbinol centers have been introduced by three Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions, using both AD-mix-beta and AD-mix-alpha to produce the hexol with very high regio- and enantioselectivity (epimeric excess of 88% at position 2, 96% at positions 3 and 4, and 86% at position 15).