(Z)-1,1'-(but-2-en-2,3-diyl)diazulene | 1293372-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-1,1'-(but-2-en-2,3-diyl)diazulene
• 英文别名: 1-[(Z)-3-azulen-1-ylbut-2-en-2-yl]azulene
• CAS: 1293372-64-1
• 化学式: C₂₄H₂₀
• 分子量: 308.423
• InChiKey: GNZGLKSZHMNBHI-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-薁基)乙酮 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以44%的产率得到3,3-di(azulen-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  低价钛对（azulen-1-yl）羰基化合物的还原偶联；频哪醇/频哪酮重排与频哪醇和烯烃的产生

  摘要：

  azulen-1-yl基团强烈地影响了TiCl 4 -Zn促进的1-乙酰基azulene的McMurry偶联过程，与正常偶联产物一起提供了频哪醇2 dl和烯烃3，频哪醇4。后者可能是通过重新排列松果酸酯中间体形成的。为此反应开发了一种改进的微波辅助方法，该方法可在较短的反应时间内提供高产率的产物。空间反应路线与所提出的机理是一致的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.022

文献信息

• Reductive coupling of (azulen-1-yl)carbonyl compounds by low-valent titanium; pinacol/pinacolone rearrangement versus pinacol and alkene generation
  作者：Alexandru C. Razus、Eugenia Andreea Dragu、Simona Nica、Alina Nicolescu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.022

  日期：2011.4

  group strongly influences the course of the TiCl4–Zn promoted McMurry coupling of 1-acetylazulene which afforded, along with the normal coupling products, pinacol 2dl and alkene 3, the pinacolone 4. The latter was likely formed via rearrangement of the pinacolate intermediate. An improved, microwave-assisted protocol was developed for this reaction that provided high yields of products in a short reaction

  azulen-1-yl基团强烈地影响了TiCl 4 -Zn促进的1-乙酰基azulene的McMurry偶联过程，与正常偶联产物一起提供了频哪醇2 dl和烯烃3，频哪醇4。后者可能是通过重新排列松果酸酯中间体形成的。为此反应开发了一种改进的微波辅助方法，该方法可在较短的反应时间内提供高产率的产物。空间反应路线与所提出的机理是一致的。