(2R,3S)-2,3-dimethylpent-4-enoic acid | 141505-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-dimethylpent-4-enoic acid
• CAS: 141505-90-0
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: NYXARVSETVGSTO-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dimethylpent-4-enoic acid 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 叔丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 71.34h， 生成 (-)-kadangustin J
  参考文献：
  名称：

  （+）-Galbelgin，（-）-Kadangustin J，（-）-Cyclogalgravin和（-）-Pycnanthulignenes A和B，三种结构上不同的木质素类的不对称合成，使用一个常见的手性前体

  摘要：

  据报道，从单一的，氮杂-克莱森衍生的手性吗啉酰胺中，对映体选择性合成了三种结构不同的木脂素。形成的木脂素的种类取决于芳基环中的取代方式和关键苄基羟基上保护基的选择。该方法已用于不对称合成和确定木脂素（+）-环没食子碱3，（-）-吡喃蒽烯A 4，（-）-吡喃蒽烯B 5和（-）-kadangustin J 8的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo200968f
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 3-[((2R,3S)-2,3-dimethyl-pent-4-enoyl)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amino]-2,2-dimethyl-3-oxo-propyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(2R,3S)-2,3-dimethylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  羧酰胺烯醇酸酯的Aza-Claisen重排中的不对称诱导。手性助剂对氮的影响。

  摘要：

  具有手性烷基的N-烷基-N-（2 E）-丁烯基丙酰胺的烯醇酸酯的Aza-Claisen重排以较高的相对不对称诱导以及出色的内部不对称诱导进行，从而得到旋光的N-烷基-P syn -2,3 -二甲基戊-4-烯酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91698-8

文献信息

• SATURATED-RING-FUSED DIHYDROPYRIMIDINONE OR DIHYDROTRIAZINONE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US20190300490A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relates to saturated-ring-fused dihydropyrimidinone or dihydrotriazinone compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having RORγ antagonist activity, pharmaceutical compositions comprising the same, and pharmaceutical use thereof. A compound of Formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and pharmaceutical use thereof are provided: wherein each substituent is defined as defined in the description.

  本发明涉及具有RORγ拮抗活性的饱和环融合二氢嘧啶酮或二氢三唑酮化合物，或其药学上可接受的盐，包括这些化合物的药物组合物，以及其药用。提供了Formula [I]的化合物或其药学上可接受的盐，包括含有相同化合物的药物组合物，以及其药用：其中每个取代基的定义如描述中所定义。
• SATURATED RING-CONDENSED DIHYDROPYRIMIDINONE OR DIHYDROTRIAZINONE COMPOUND, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP3760619A1

  公开（公告）日：2021-01-06

  The present invention relates to saturated-ring-fused dihydropyrimidinone or dihydrotriazinone compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having RORγ antagonist activity, pharmaceutical compositions comprising the same, and pharmaceutical use thereof. A compound of Formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and pharmaceutical use thereof are provided: wherein each substituent is defined as defined in the description.

  本发明涉及具有RORγ拮抗剂活性的饱和环融二氢嘧啶酮或二氢三嗪酮化合物或其药学上可接受的盐、包含这些化合物的药物组合物及其药物用途。提供了式[I]化合物或其药学上可接受的盐、包含其的药物组合物及其药物用途： 其中各取代基的定义如描述中所定义。
• US6359174B1
  申请人：——

  公开号：US6359174B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• Asymmetric Synthesis of (+)-Galbelgin, (−)-Kadangustin J, (−)-Cyclogalgravin and (−)-Pycnanthulignenes A and B, Three Structurally Distinct Lignan Classes, Using a Common Chiral Precursor
  作者：Claire E. Rye、David Barker

  DOI：10.1021/jo200968f

  日期：2011.8.19

  The enantioselective synthesis of three structurally distinct classes of lignan from a single, aza-Claisen-derived, chiral morpholine amide is reported. The class of lignan formed is dependent on the substitution pattern in the aryl rings and choice of protecting group on a key benzylic hydroxyl group. The methodology has been used to asymmetrically synthesize and determine the absolute stereochemistry

  据报道，从单一的，氮杂-克莱森衍生的手性吗啉酰胺中，对映体选择性合成了三种结构不同的木脂素。形成的木脂素的种类取决于芳基环中的取代方式和关键苄基羟基上保护基的选择。该方法已用于不对称合成和确定木脂素（+）-环没食子碱3，（-）-吡喃蒽烯A 4，（-）-吡喃蒽烯B 5和（-）-kadangustin J 8的绝对立体化学。
• Asymmetric Induction in Aza-Claisen Rearrangement of Carboxamide Enolates. Effect of Chiral Auxiliary on Nitrogen.
  作者：Tetsuto Tsunoda、Mika Sakai、Osamu Sasaki、Yoshie Sako、Yuka Hondo、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91698-8

  日期：1992.3

  Aza-Claisen rearrangement of enolates of N-alkyl-N-(2E)-butenylpropanamides with chiral alkyl groups proceeded with high relative asymmetric induction as well as excellent internal asymmetric induction to give optically active N-alkyl-Psyn-2,3-dimethylpent-4-enamides.

  具有手性烷基的N-烷基-N-（2 E）-丁烯基丙酰胺的烯醇酸酯的Aza-Claisen重排以较高的相对不对称诱导以及出色的内部不对称诱导进行，从而得到旋光的N-烷基-P syn -2,3 -二甲基戊-4-烯酰胺。