N-(2-fluoroethyl)-N'-(cis-2-hydroxycyclohexyl)-N-nitrosourea | 91390-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-fluoroethyl)-N'-(cis-2-hydroxycyclohexyl)-N-nitrosourea
• 英文别名: 1-(2-fluoroethyl)-3-[(1S,2R)-2-hydroxycyclohexyl]-1-nitrosourea
• CAS: 91390-37-3
• 化学式: C₉H₁₆FN₃O₃
• 分子量: 233.243
• InChiKey: FRDWTIYUTIYIOD-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-2-氨基环己醇 、 2-nitrophenyl (2-fluoroethyl)nitrosocarbamate 在 二氧化碳 作用下， 生成 N-(2-fluoroethyl)-N'-(cis-2-hydroxycyclohexyl)-N-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  选定的N-（2-氟乙基）-N-亚硝基脲的合成及其抗癌活性的研究。

  摘要：

  活化的氨基甲酸酯2-硝基苯基（2-氟乙基）亚硝基氨基甲酸酯（3）用于从2-氨基乙醇合成水溶性（2-氟乙基）亚硝基脲6a-d（1α，2β ，3α）-2-氨基-1，3-环己二醇，顺-2-羟基环己醇和2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖。在该方法的变型中，使用2,4,5-三氯苯基（2-氟乙基）氨基甲酸酯（4）制备尿素，基本上不溶于水的N-（2,6-二氧代-3-哌啶基）-衍生出N-（2-氟乙基）-N-亚硝基脲（6e）。确定了这些亚硝基脲对鼠类肿瘤B16黑色素瘤和Lewis肺癌的抗癌活性，发现它们具有显着的可比性，与它们的氯乙基同类物相当。基于两个系统的结果，二羟基环己基衍生物6b可能是最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00377a008