3-hexyloxy-2,6-bis(2-thienyl)pyridine | 474686-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hexyloxy-2,6-bis(2-thienyl)pyridine
• 英文别名: 3-Hexoxy-2,6-dithiophen-2-ylpyridine；3-hexoxy-2,6-dithiophen-2-ylpyridine
• CAS: 474686-87-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NOS₂
• 分子量: 343.514
• InChiKey: ZPDDRBYFMLEASL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二碘-3-羟基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-hexyloxy-2,6-bis(2-thienyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel poly(dithienylpyridines)Electronic supplementary information (ESI) available: further experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b201229d/

  摘要：

  本文描述了噻吩和吡啶新型共聚物的化学和电化学合成。对3-羟基吡啶12进行双碘化后，通过O-取代反应得到了系列醚14b–d和酯/氨基甲酸酯15a–d，这些化合物与锡基双噻吩衍生物17在Stille交叉偶联反应中反应，分别生成聚合物poly (1b–d)和poly (2a–d)。这些化学聚合反应通常导致高不溶性材料，难以表征。醚14b–d和酯/氨基甲酸酯15a–d在与锡基噻吩16的Stille交叉偶联反应中分别生成O-取代的3-羟基-2,6-二(2-噻吩基)吡啶1b–d和2a–d。醚1b–d进行了电化学聚合，从而合成了O-烷基化聚合物poly (1b–d)，其电化学带隙为1.4至1.6 eV。相比之下，酯/氨基甲酸酯2a–d无法进行电聚合。

  DOI：

  10.1039/b201229d

文献信息

• Synthesis of novel poly(dithienylpyridines)Electronic supplementary information (ESI) available: further experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b201229d/
  作者：Glen M. Chapman、Stephen P. Stanforth、Rory Berridge、Cristina Pozo-Gonzalo、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/b201229d

  日期：2002.7.26

  This paper describes the chemical and electrochemical synthesis of novel copolymers of thiophene and pyridine. Di-iodination of 3-hydroxypyridine 12 followed by O-substitution gave a series of ethers 14b–d and esters/carbamates 15a–d which were reacted with the stannylated bithiophene derivative 17 in a Stille cross-coupling reaction yielding poly (1b–d) and poly (2a–d) respectively. These chemical polymerisation reactions generally resulted in highly insoluble materials which were difficult to characterise. Ethers 14b–d and esters/carbamates 15a–d gave O-substituted 3-hydroxy-2,6-di(2-thienyl)pyridines 1b–d and 2a–d respectively in Stille cross-coupling reactions with the stannylated thiophene 16. Ethers 1b–d underwent electrochemical polymerisation allowing the synthesis of O-alkylated polymers, poly (1b–d), with electrochemical band-gaps of 1.4 to 1.6 eV. In contrast, the esters/carbamates 2a–d could not be electropolymerised.

  本文描述了噻吩和吡啶新型共聚物的化学和电化学合成。对3-羟基吡啶12进行双碘化后，通过O-取代反应得到了系列醚14b–d和酯/氨基甲酸酯15a–d，这些化合物与锡基双噻吩衍生物17在Stille交叉偶联反应中反应，分别生成聚合物poly (1b–d)和poly (2a–d)。这些化学聚合反应通常导致高不溶性材料，难以表征。醚14b–d和酯/氨基甲酸酯15a–d在与锡基噻吩16的Stille交叉偶联反应中分别生成O-取代的3-羟基-2,6-二(2-噻吩基)吡啶1b–d和2a–d。醚1b–d进行了电化学聚合，从而合成了O-烷基化聚合物poly (1b–d)，其电化学带隙为1.4至1.6 eV。相比之下，酯/氨基甲酸酯2a–d无法进行电聚合。