1,9-bis(4-methylbenzoyl)-5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane | 307930-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,9-bis(4-methylbenzoyl)-5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane
• 英文别名: [5-[[5-(4-methylbenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 307930-62-7
• 化学式: C₃₁H₂₁F₅N₂O₂
• 分子量: 548.512
• InChiKey: ALYKDRULVZJMAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-bis(4-methylbenzoyl)-5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (5-{[5-(Hydroxy-p-tolyl-methyl)-1H-pyrrol-2-yl]-pentafluorophenyl-methyl}-1H-pyrrol-2-yl)-p-tolyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  带有多达四个不同内消旋取代基的卟啉的合理合成。

  摘要：

  带有特定取代基图案的卟啉是仿生和材料化学中至关重要的组成部分。我们已开发出避免统计反应的方法，采用最少的色谱法，并提供最多克量的区域异构纯卟啉，带有多达四个不同内消旋取代基的预先指定图案。该方法基于几克数量的二吡咯甲烷的可用性。使用EtMgBr和酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化的方法已经完善。已经开发出一种新的制备不对称二酰基二吡咯甲烷的方法，该方法涉及（1）用EtMgBr和吡啶硫基吡啶酯单酰化，然后（2）在与EtMgBr和酰氯反应时引入第二个酰基单元。通过制备多克量的带有各种取代基的二酰基二吡咯甲烷，已经检验了这些酰化方法的范围。用NaBH（4）在甲醇THF中将二酰基二吡咯甲烷还原为相应的二吡咯甲烷-二甲醇。卟啉的形成涉及二吡咯甲烷-二甲醇和二吡咯甲烷的酸催化缩合，然后用DDQ氧化。通过检查各种反应参数（溶剂，温度，酸，浓度，时间），可以确定最佳的缩合条件。确定的条件（2.5 mM反应物在室温下含有30

  DOI：

  10.1021/jo000882k
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,9-bis(4-methylbenzoyl)-5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  表面生成基于卟啉的多组分体系结构上逐步共价合成的研究

  摘要：

  卟啉已被证明是用于基于分子的信息存储应用中的可行介质。该应用的成功需要构建能够在制造过程中承受高温条件（高达400°C）的组件堆叠（“电活性表面/系链/电荷存储分子/连接剂/电解质/顶部接触”），以及操作（最高140°C）。为了确定能够在电活性表面上原位逐步合成共价连接结构的合适化学，已制备了三套锌卟啉（共22种）。在设计为在表面上形成基础层的套件中，每个卟啉均包含一个表面附着基团（三烯丙基三脚架或乙烯基单脚架）和一个远端官能团（例如五氟苯基，胺，溴，羧基），用于在表面附着后进行修饰。设计用于原位二联体构建的第二组结合了单个官能团（酒精，异硫氰酸根），该官能团与基本卟啉中的官能团互补。设计用于原位多联体构建的第三组以反式构型（卟啉中的5,15-位）结合了两个相同的官能团（溴，醇，活性亚甲基，胺，异硫氰酸根）。发现每个带有表面附着基团的卟啉都可以在Si（100）上形成优质的单层膜，如伏安和振

  DOI：

  10.1021/jo052650x

文献信息

• Rational Syntheses of Porphyrins Bearing up to Four Different Meso Substituents
  作者：Polisetti Dharma Rao、Savithri Dhanalekshmi、Benjamin J. Littler、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo000882k

  日期：2000.11.1

  using EtMgBr and an acid chloride has been refined. A new procedure for the preparation of unsymmetrical diacyl dipyrromethanes has been developed that involves (1) monoacylation with EtMgBr and a pyridyl benzothioate followed by (2) introduction of the second acyl unit upon reaction with EtMgBr and an acid chloride. The scope of these acylation methods has been examined by preparing multigram quantities

  带有特定取代基图案的卟啉是仿生和材料化学中至关重要的组成部分。我们已开发出避免统计反应的方法，采用最少的色谱法，并提供最多克量的区域异构纯卟啉，带有多达四个不同内消旋取代基的预先指定图案。该方法基于几克数量的二吡咯甲烷的可用性。使用EtMgBr和酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化的方法已经完善。已经开发出一种新的制备不对称二酰基二吡咯甲烷的方法，该方法涉及（1）用EtMgBr和吡啶硫基吡啶酯单酰化，然后（2）在与EtMgBr和酰氯反应时引入第二个酰基单元。通过制备多克量的带有各种取代基的二酰基二吡咯甲烷，已经检验了这些酰化方法的范围。用NaBH（4）在甲醇THF中将二酰基二吡咯甲烷还原为相应的二吡咯甲烷-二甲醇。卟啉的形成涉及二吡咯甲烷-二甲醇和二吡咯甲烷的酸催化缩合，然后用DDQ氧化。通过检查各种反应参数（溶剂，温度，酸，浓度，时间），可以确定最佳的缩合条件。确定的条件（2.5 mM反应物在室温下含有30
• The synthesis and properties of bis-1,1′-(porphyrinyl)ferrocenes
  作者：Beata Koszarna、Holger Butenschön、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1039/b505366h

  日期：——

  Ferrocene-bridged bisporphyrins have been synthesized by the condensation of corresponding dipyrromethane-derived diols with a bisdipyrromethane. Purification of the final compounds has been achieved without chromatography. The specific geometry of these bisporphyrins makes them valuable starting points for building complex molecular and supramolecular structures. In particular it provides a core to which multiple sites of attractive intermolecular interactions can be attached thereby creating compounds predisposed to form complex networks by association. We have studied the structure of bis-1,1′-(porphyrinyl)ferrocenes by 1H NMR, UV-Vis and electrochemistry. Results have shown that complex dynamic processes occur in these molecules (which may involve conformers, formation of H-aggregates and tautomers) and that they have non-typical electrochemical behaviour.

  通过相应的二吡咯烷衍生二醇与双二吡咯烷的缩合，合成了二茂铁桥式双卟啉。最终化合物的纯化无需色谱法。这些双卟啉的特殊几何形状使它们成为构建复杂分子和超分子结构的重要起点。特别是，它提供了一个核心，在这个核心上可以连接多个具有吸引力的分子间相互作用位点，从而创造出易于通过关联形成复杂网络的化合物。我们通过 1H NMR、UV-Vis 和电化学方法研究了双-1,1â²-（卟啉基）二茂铁的结构。结果表明，这些分子中存在复杂的动态过程（可能涉及构象、H-聚集体和同系物的形成），而且它们具有非典型的电化学行为。
• Synthesis of Corroles Bearing up to Three Different Meso Substituents
  作者：Roger Guilard、Daniel T. Gryko、Gabriel Canard、Jean-Michel Barbe、Beata Koszarna、Stéphane Brandès、Mariusz Tasior

  DOI：10.1021/ol027003w

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]We have developed a new method that affords regioisomerically pure corroles possessing up to three different substituents at the meso positions. The corrole formation reaction involves the acid-catalyzed condensation of a dipyrromethane-dicarbinol with pyrrole followed by oxidation with DDQ. ABC-Type corroles were synthesized for the first time according to this procedure.
• Investigation of Stepwise Covalent Synthesis on a Surface Yielding Porphyrin-Based Multicomponent Architectures
  作者：Izabela Schmidt、Jieying Jiao、Patchanita Thamyongkit、Duddu S. Sharada、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo052650x

  日期：2006.4.1

  amine, bromo, carboxy) for elaboration after surface attachment. A second set designed for in situ dyad construction incorporates a single functional group (alcohol, isothiocyanato) that is complementary to the functional group in the base porphyrins. A third set designed for in situ multad construction incorporates two identical functional groups (bromo, alcohol, active methylene, amine, isothiocyanato)

  卟啉已被证明是用于基于分子的信息存储应用中的可行介质。该应用的成功需要构建能够在制造过程中承受高温条件（高达400°C）的组件堆叠（“电活性表面/系链/电荷存储分子/连接剂/电解质/顶部接触”），以及操作（最高140°C）。为了确定能够在电活性表面上原位逐步合成共价连接结构的合适化学，已制备了三套锌卟啉（共22种）。在设计为在表面上形成基础层的套件中，每个卟啉均包含一个表面附着基团（三烯丙基三脚架或乙烯基单脚架）和一个远端官能团（例如五氟苯基，胺，溴，羧基），用于在表面附着后进行修饰。设计用于原位二联体构建的第二组结合了单个官能团（酒精，异硫氰酸根），该官能团与基本卟啉中的官能团互补。设计用于原位多联体构建的第三组以反式构型（卟啉中的5,15-位）结合了两个相同的官能团（溴，醇，活性亚甲基，胺，异硫氰酸根）。发现每个带有表面附着基团的卟啉都可以在Si（100）上形成优质的单层膜，如伏安和振
• Carbazole–corrole and carbazole–prophyrin dyads: synthesis, fluorescence and electrochemical studies
  作者：Naresh Balsukuri、Sudipta Das、Iti Gupta

  DOI：10.1039/c4nj01086h

  日期：——

  and 8 indicated energy transfer from the donor carbazole moiety to the corresponding acceptor corrole/porphyrin moiety (up to 80%). The electron-releasing N-butyl-carbazole group affects the electronic properties of the corrole and porphyrin macrocycles in the dyads 4–9. Electrochemical studies revealed that dyads 4 and 5 are difficult to reduce compared to their corresponding monomers, as reflected

  合成并鉴定了供体-受体型咔唑-Corrole和咔唑-卟啉二元体4-9。通过修饰的Sonogashira反应，将含有一个内-对-碘苯基的Corrole和卟啉与N-丁基-3-乙炔基-咔唑偶联。通过HRMS质量，NMR，UV-可见吸收，荧光和电化学技术来表征所有二元组。成对层的荧光研究4，7和8从供体咔唑部分指示的能量转移到相应的受体corrole /卟啉部分（多达80％）。电子释放氮丁基咔唑基团会影响二元组4–9中的分子和卟啉大环的电子性质。电化学研究表明，与二元体4和5相比，与之对应的单体相比，它们很难还原，这是由其还原电位的阴极位移所反映的。同时，二元组6–9在其还原电位上显示出阳极移位，表明与相应的单体相比，它们易于还原。