N-羟基-N-甲基-3-环己烯-1-甲酰胺 | 276869-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-羟基-N-甲基-3-环己烯-1-甲酰胺
• 英文名称: cyclohex-3-enecarboxylic acid N-hydroxy-N-methyl amide
• 英文别名: N-hydroxy-N-methylcyclohex-3-ene-1-carboxamide
• CAS: 276869-13-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: DXCPLFBSHGOAOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-N-甲基-3-环己烯-1-甲酰胺 在 1,4-环己二烯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂红 43 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-methyl-6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺基自由基的可见光介导合成：无过渡金属加氢胺化和 N-芳基化反应

  摘要：

  报道了芳氧基-酰胺光氧化还原反应产生酰胺基自由基的发展及其在加氢胺化-环化和 N-芳基化反应中的应用。由于芳氧基酰胺易于单电子转移还原，有机染料伊红 Y 被用作光氧化还原催化剂，这导致完全无过渡金属的过程。这些转变表现出广泛的范围，可以容忍几个重要的功能，并已用于复杂和高价值含氮分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04920
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1-甲酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-羟基-N-甲基-3-环己烯-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺基自由基的可见光介导合成：无过渡金属加氢胺化和 N-芳基化反应

  摘要：

  报道了芳氧基-酰胺光氧化还原反应产生酰胺基自由基的发展及其在加氢胺化-环化和 N-芳基化反应中的应用。由于芳氧基酰胺易于单电子转移还原，有机染料伊红 Y 被用作光氧化还原催化剂，这导致完全无过渡金属的过程。这些转变表现出广泛的范围，可以容忍几个重要的功能，并已用于复杂和高价值含氮分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04920

文献信息

• A mild new procedure for production, cyclization and trapping of amidyl radicals: application to a formal total synthesis of peduncularine
  作者：Xichen Lin、Didier Stien、Steven M Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00194-5

  日期：2000.4

  TEMPO affords a functionalized product derived from an amidyl radical cyclization. The methodology has been used in a formal total synthesis of the 6-azabicyclo[3.2.1]octane-containing indole alkaloid peduncularine.

  在自由基捕集剂（例如二苯基二硒化物，二苯基二硫化物或TEMPO）的存在下，在-50°C至室温下用叔丁基亚磺酰氯和Hunig碱处理烯属异羟肟酸，可得自酰胺基自由基环化的官能化产物。该方法已用于含6-氮杂双环[3.2.1]辛烷的吲哚生物碱peduncularine的正式全合成中。
• Development of efficient new methodology for generation, cyclization and functional trapping of iminyl and amidyl radicals
  作者：Xichen Lin、Gerald D. Artman、Didier Stien、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00878-x

  日期：2001.10

  New methodology has been devised for the generation and subsequent cyclization of iminyl and amidyl radicals under mild conditions. The process involves either the treatment of oximes with 2,6-dimethylbenzenesulfinyl chloride, or the treatment of hydroxamic acids with tert-butylsulfinyl chloride (-50 degreesC to rt), to give the corresponding nitrogen radicals, followed by cyclization onto pendant olefins. Radical traps such as diphenyl diselenide, diphenyl disulfide, and TEMPO can be used to terminate the cyclizations, thus introducing functionality that provides multiple options for further manipulation. In a more convenient procedure, both iminyl and amidyl radical cyclizations can be initiated using commercially available diethyl chlorophosphite which generally provides similar (with diphenyl disulfide and TEMPO) or significantly higher (with diphenyl diselenide) yields of products. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.