N-羟基-N-甲基-4-硝基苯甲酰胺 | 1613-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-羟基-N-甲基-4-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-hydroxy-N-methyl-4-nitrobenzamide
• 英文别名: Benzamide, N-hydroxy-N-methyl-4-nitro-
• CAS: 1613-77-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.163
• InChiKey: ZNDZIKKLULYHLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-N-甲基-4-硝基苯甲酰胺 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 对硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  高碘酸钠促进羟肟酸的氧化裂解

  摘要：

  在温和的条件下，通过NaIO 4介导的氧化裂解，将涉及脂肪族，芳香族和环状底物的一系列异羟肟酸转化为相应的羧酸。用TMSCHN 2酯化这些酸可能导致形成相应的甲酯。该方法学很好地补偿了将酰胺转化为酯的现有方法。我们的结果也为利用异羟肟酸作为有用的合成原料铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.073
• 作为产物：
  描述：

  在 高氯酸 、 sodium perchlorate 、 水 作用下， 以 高氯酸 、 水 为溶剂， 生成 N-羟基-N-甲基-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Brink, Christina Poth; Crumbliss, Alvin L., Inorganic Chemistry, 1984, vol. 23, # 26, p. 4708 - 4718

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpected Z/E isomerism of N-methyl-O-phosphothioyl benzohydroxamic acids, their oxyphilic reactivity and inertness to amines
  作者：Arkadiusz Majewski、Jarosław Chojnacki、Witold Przychodzeń

  DOI：10.1007/s11224-020-01719-1

  日期：2021.6

  distorted amides having both high degree of nitrogen pyramidalization (38–55°) and amide twist (12–30°). In solution they exist in a defined conformation that is evidenced by the presence of a sharp signal of N-methyl protons at low temperature. They do not isomerize in solutions. Some of them slowly undergo the N-O bond scission above 100 °C. Both isomers are not as sensitive to neutral hydrolysis as twisted

  使用二硫烷（方法 A）或二苯基硫代膦酰氯（方法 B）对 N-甲基对取代苯异羟肟酸进行硫代膦酰化，仅提供相应 O-硫代磷酰衍生物的一种构象异构体（X 射线和 NMR 分析）。进行 P-转酰胺氧基化反应是硫代膦酰化可逆性的证据。只有那些在芳酰基残基中含有强 EWG 取代基或在磷原子上含有大取代基的产物才具有 E 构象。DFT 计算证实了每个异构体的能量支配。Z-异构体是扭曲的酰胺，具有高度的氮锥化（38-55°）和酰胺扭曲（12-30°）。在溶液中，它们以确定的构象存在，低温下 N-甲基质子的尖锐信号的存在证明了这一点。它们在溶液中不会异构化。其中一些在 100 °C 以上缓慢发生 NO 键断裂。两种异构体对中性水解均不像扭曲酰胺那样敏感，并且对胺呈惰性。碱性水解的速率可以与异羟肟酸的 pKa 相关联。由于它们出色的亲氧性，这些化合物可以被定义为神经毒剂替代品和氟化磷的更安全替代品，用于丝氨酸活性酶抑制研究。
• Protective coating compostition
  申请人：Nederlandse Organisatie voor Toegepast -Natuurwetenschappelijk Onderzoek TNO

  公开号：EP2425878A1

  公开（公告）日：2012-03-07

  The invention is directed to a coating composition comprising a curable compound and an N-alkylated hydroxamic acid. A coating composition of the invention can suitably be used to provide an object with a coating, wherein the coating forms a protective layer that can degrade organophosphates and thiophosphates. A coating (obtained after curing the coating composition) of the invention is in particular effective in degrading organophosphate and thiophosphates due to the N-alkylated hydroxamic acid according to formula (1) being able to function as a catalyst.

  本发明涉及一种包含可固化化合物和 N-烷基化羟肟酸的涂料组合物。本发明的涂层组合物可以适当地用于为物体提供涂层，其中涂层形成的保护层可以降解有机磷和硫代磷酸盐。由于根据式（1）的 N-烷基化羟肟酸能够起到催化剂的作用，因此本发明的涂层（在固化涂层组合物后获得）在降解有机磷酸酯和硫代磷酸酯方面特别有效。
• Neunhoeffer,O.; Gottschlich,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 736, p. 100 - 109
  作者：Neunhoeffer,O.、Gottschlich,R.

  DOI：——

  日期：——
• Fountain, Kenneth R.; Fountain, Daniel P.; Michaels, Bernice, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 5, p. 798 - 810
  作者：Fountain, Kenneth R.、Fountain, Daniel P.、Michaels, Bernice、Myers, D. Brenton、Salmon, Jon K.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kliegel, Wolfgang; Nanninga, Dierk, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 7, p. 2616 - 2629
  作者：Kliegel, Wolfgang、Nanninga, Dierk

  DOI：——

  日期：——