1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-6-deoxy-6-C-vinyl-β-L-altrofuranose | 1352234-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-6-deoxy-6-C-vinyl-β-L-altrofuranose
• 英文别名: (1S)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 1352234-52-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: XMXHNAIUWONGTC-ALGQRKQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-6-deoxy-6-C-vinyl-β-L-altrofuranose 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 L-脯氨酸 、 palladium dichloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 348.25h， 生成 1-((2R,3aR,7S,7aS)-7-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-3a-hydroxyoctahydrobenzofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用于反义技术的顺式和反式-α-l-[4.3.0]双环-DNA单体的合成：双环核苷非对映选择性形成的方法

  摘要：

  两个α-升-核糖-构型的双环核酸修饰，由类似物表示12和13，其是位于C差向异构体3 '和C 5 '已使用基于碳水化合物的方法来构建双环核心结构合成。分子内1-脯氨酸介导的羟醛反应被用于产生类似物12的顺式构型的环连接，并且代表了这种古老的有机催化反应在碳水化合物体系中的罕见应用。在模拟的情况下13，其中一个反需要一个环状连接，使用分子间非对映选择性格氏反应，然后进行闭环复分解。为了将期望的立体化学设置在两个核苷靶的C 5 '位置，进行了对非对映选择性路易斯酸介导的对常见双环醛前体的烯丙基化反应的研究。类似物12被掺入寡核苷酸序列中，并且热变性实验表明，当与互补的DNA和RNA配对时，它是不稳定的。但是，该构建体相对于DNA寡核苷酸显示出核酸酶稳定性的显着改善。

  DOI：

  10.1021/jo401166q
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,6aR)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 magnesium bromide diethyl etherate 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-6-deoxy-6-C-vinyl-β-L-altrofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于反义技术的顺式和反式-α-l-[4.3.0]双环-DNA单体的合成：双环核苷非对映选择性形成的方法

  摘要：

  两个α-升-核糖-构型的双环核酸修饰，由类似物表示12和13，其是位于C差向异构体3 '和C 5 '已使用基于碳水化合物的方法来构建双环核心结构合成。分子内1-脯氨酸介导的羟醛反应被用于产生类似物12的顺式构型的环连接，并且代表了这种古老的有机催化反应在碳水化合物体系中的罕见应用。在模拟的情况下13，其中一个反需要一个环状连接，使用分子间非对映选择性格氏反应，然后进行闭环复分解。为了将期望的立体化学设置在两个核苷靶的C 5 '位置，进行了对非对映选择性路易斯酸介导的对常见双环醛前体的烯丙基化反应的研究。类似物12被掺入寡核苷酸序列中，并且热变性实验表明，当与互补的DNA和RNA配对时，它是不稳定的。但是，该构建体相对于DNA寡核苷酸显示出核酸酶稳定性的显着改善。

  DOI：

  10.1021/jo401166q

文献信息

• Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-α-<scp>l</scp>-[4.3.0]Bicyclo-DNA Monomers for Antisense Technology: Methods for the Diastereoselective Formation of Bicyclic Nucleosides
  作者：Stephen Hanessian、Benjamin R. Schroeder、Bradley L. Merner、Bin Chen、Eric E. Swayze、Punit P. Seth

  DOI：10.1021/jo401166q

  日期：2013.9.20

  reaction to a carbohydrate system. In the case of analogue 13, where a trans-ring junction was desired, an intermolecular diastereoselective Grignard reaction followed by ring-closing metathesis was used. In order to set the desired stereochemistry at the C5′ positions of both nucleoside targets, a study of diastereoselective Lewis acid mediated allylation reactions on a common bicyclic aldehyde precursor

  两个α-升-核糖-构型的双环核酸修饰，由类似物表示12和13，其是位于C差向异构体3 '和C 5 '已使用基于碳水化合物的方法来构建双环核心结构合成。分子内1-脯氨酸介导的羟醛反应被用于产生类似物12的顺式构型的环连接，并且代表了这种古老的有机催化反应在碳水化合物体系中的罕见应用。在模拟的情况下13，其中一个反需要一个环状连接，使用分子间非对映选择性格氏反应，然后进行闭环复分解。为了将期望的立体化学设置在两个核苷靶的C 5 '位置，进行了对非对映选择性路易斯酸介导的对常见双环醛前体的烯丙基化反应的研究。类似物12被掺入寡核苷酸序列中，并且热变性实验表明，当与互补的DNA和RNA配对时，它是不稳定的。但是，该构建体相对于DNA寡核苷酸显示出核酸酶稳定性的显着改善。