3-(trimethylsilylethynyl)carbazole | 627540-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(trimethylsilylethynyl)carbazole
• 英文别名: 3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]carbazole；3-((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-carbazole；3-((Trimethylsilyl)ethynyl)-9H-carbazole；2-(9H-carbazol-3-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 627540-49-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NSi
• 分子量: 263.414
• InChiKey: CONNUNJMESWZEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilylethynyl)carbazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87.6%的产率得到3-(ethynyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑的前体及其单，双和多核Pt（II）配合物共轭水平的实验和理论研究

  摘要：

  一系列带有咔唑间隔基的三甲基甲硅烷基保护的单炔烃（Me 3 SiCsilC–R）和双炔烃（Me 3 SiC≡C–R–C≡CSiMe 3）（R =咔唑-2-基，咔唑-3） -基，咔唑-2,7-二基，N-（2-乙基己基）咔唑-2,7-二基，咔唑-3,6-二基，N-（2-乙基己基）咔唑-3,6-二基），连同相应的末端单炔烃（H–C≡C–R）和双炔烃（H–C≡C–R–C≡C–H）一起进行了合成和表征。反式-[（Ph）（Et 3 P）2 PtCl]，反式-[（Et 3 P）2 PtCl 2 ]与CuI之间的CuI催化的脱卤化氢反应反式-[（P n Bu 3）2 PtCl 2 ]和i Pr 2 NH / CH 2 Cl 2中的末端炔烃提供了一系列的Pt（II）单-和二炔，而反式-[（ P n Bu 3）2 PtCl 2 ]在相似的反应条件下会生成四个反式-[（P n Bu 3）2 Pt–C≡C–R–C≡C-]

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00523
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium iodate 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 3-(trimethylsilylethynyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  A 2 B 2卟啉锌的合成，光物理，电化学和电化学发光性质：π扩展共轭的作用†

  摘要：

  两种A 2 B 2卟啉{5,15-双-[4-（辛氧基氧基）苯基]-卟啉酮}锌（II）（4）和{5,15-双-（咔唑-3-基-报道了乙炔基）-10，20-双-[4-（辛基氧基）苯基]-卟啉}-锌（II）（9）。通过稳态吸收和发射研究了它们的光物理性质。与卟啉4相比，将咔唑基乙炔基部分替换为两个内消旋位置会导致所有吸收谱带的大红移，Q（0,0）谱带的吸收系数显着增加，并且荧光量子产率更高。两个未取代的内消旋职位。循环伏安法和数字仿真表明，9的电产生的自由基离子比4的更稳定。在4的内消旋位置上缺乏取代基导致自由基阳离子的二聚反应。尽管如此，4和9的the灭反应仍产生非常相似的电化学发光（ECL）强度。光谱电化学实验表明，9的电还原会导致很强的吸收带，这可能会淬灭ECL。

  DOI：

  10.1039/c6cp01926a

文献信息

• Synthesis and polymerization of phenylacetylene having two carbazole units and properties of the formed polymer
  作者：Natsuhiro Sano、Kazuki Banzai、Shigeki Naka、Hiroyuki Okada、Fumio Sanda

  DOI：10.1002/pola.27557

  日期：2015.5.15

  Novel carbazole‐containing acetylene monomer, 1‐(3‐ethynyl‐9‐carbazoyl)−4‐(9‐carbazoyl)benzene 1 was synthesized, polymerized, and copolymerized with phenylacetylene (PA) using [(nbd)RhCl]2‐Et3N, Rh+(nbd)[η6‐C6H5B–(C6H5)3], and WCl6‐Ph4Sn as catalysts. Polymers with number‐average molecular weights ranging from 7800 to 33,200 were obtained in 60%–quantitative yields. The absorption band edge of poly(1‐co‐PA)

  使用[（nbd）RhCl] 2 ‐Et合成了新型含咔唑的乙炔单体1-（3-乙炔基-9-咔唑基）-4-（9-咔唑基）苯1，与苯乙炔（PA）聚合并共聚。3 N，铑+（NBD）[ η 6 -C 6 H ^ 5乙-（C 6 H ^ 5）3 ]，和WCL 6 -Ph 4的Sn作为催化剂。数均分子量为7800至33,200的聚合物以60％的定量产率获得。的聚（吸收带边缘1 -共-PA）（1 ：PA  = 8：2）的波长比1和聚乙烯咔唑的波长长。Poly（1 - co - PA）（1：PA  = 8：2）发出的荧光的量子产率为60％。聚（1 - co - PA）（1：PA  = 8：2）作为OLED的空穴传输材料，而三（8-羟基喹啉）铝（Alq3）作为发光材料。©2015威利期刊公司ĴPOLYM科学部分A：POLYM化学2015，53，1245年至1251年
• Employing Click Chemistry to Expand the Scope of the Metal‐Free Donor‐Acceptor‐Type Photocatalyst 4CzIPN
  作者：Angela Münch、Lorenz Weihrich、Niclas Knoblauch、Jürgen Seibel

  DOI：10.1002/ejoc.202300279

  日期：2023.7.3

  The design of a versatile alkyne‐bearing derivative of the donor‐acceptor fluorophore 2,4,5,6‐tetrakis(9H‐carbazol‐9‐yl) isophthalonitrile (4CzIPN) suitable for further targeted modifications by copper‐catalysed Azide Alkyne Cycloaddition (CuAAC) is reported. The newly synthesised photoredox catalyst notably exhibits analogously unique photoelectronic and steric features as the well‐established carbazolyl dicyanobenzene motif and performs equally in a C−C‐Coupling model reaction. Furthermore, the variability of this donor‐acceptor system was demonstrated by the generation of a library of fourteen photoredox catalysts with electron‐withdrawing and ‐donating groups as well as residues with high steric demands in one simple and selective CuAAC reaction. The modified catalysts feature a broad scope of reducing and oxidising powers in their excited states (span of reducing powers over more than 1 V) and were also successfully applied in the photoredox and nickel‐catalysed decarboxylative cross coupling model reaction. This work represents a method to overcome the limitations in the flexibility of metal‐free donor‐acceptor fluorophores required for the targeted application in organic synthesis and paves the way for the design of customised catalysts with multiple functionalities.

  摘要 报告设计了一种供体-受体荧光团 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈(4CzIPN)的多功能炔烃衍生物，适合通过铜催化叠氮炔烃环加成(CuAAC)进行进一步有针对性的修饰。新合成的光氧化催化剂与成熟的咔唑基二氰基苯基团一样，具有类似的独特光电子学和立体特征，在 C-Coupling 模型反应中表现出同样的性能。此外，通过在一个简单而有选择性的 CuAAC 反应中生成 14 个带有电子吸收基团和电子供体基团以及具有高立体要求的残基的光氧化催化剂库，证明了这种供体-受体系统的可变性。改性催化剂的激发态具有广泛的还原力和氧化力（还原力跨度超过 1 V），并成功应用于光氧化和镍催化的脱羧交叉偶联模型反应。这项工作是克服无金属供体-受体荧光团在有机合成目标应用中所需灵活性限制的一种方法，并为设计具有多种功能的定制催化剂铺平了道路。
• Synthesis, photophysical, electrochemical and electrochemiluminescence properties of A₂B₂ zinc porphyrins: the effect of π-extended conjugation
  作者：Elizabeth K. Galván-Miranda、Hiram M. Castro-Cruz、J. Arturo Arias-Orea、Matteo Iurlo、Giovanni Valenti、Massimo Marcaccio、Norma A. Macías-Ruvalcaba

  DOI：10.1039/c6cp01926a

  日期：——

  The synthesis of two A2B2 porphyrins, 5,15-bis-[4-(octyloxy)phenyl]-porphyrinato}zinc(II) (4) and 5,15-bis-(carbazol-3-yl-ethynyl)-10,20-bis-[4-(octyloxy)phenyl]-porphinato}-zinc(II) (9), is reported. Their photophysical properties were studied by steady-state absorption and emission. Substituting the carbazolylethynyl moieties at two of the meso positions results in a large bathochromic shift of

  两种A 2 B 2卟啉5,15-双-[4-（辛氧基氧基）苯基]-卟啉酮}锌（II）（4）和5,15-双-（咔唑-3-基-报道了乙炔基）-10，20-双-[4-（辛基氧基）苯基]-卟啉}-锌（II）（9）。通过稳态吸收和发射研究了它们的光物理性质。与卟啉4相比，将咔唑基乙炔基部分替换为两个内消旋位置会导致所有吸收谱带的大红移，Q（0,0）谱带的吸收系数显着增加，并且荧光量子产率更高。两个未取代的内消旋职位。循环伏安法和数字仿真表明，9的电产生的自由基离子比4的更稳定。在4的内消旋位置上缺乏取代基导致自由基阳离子的二聚反应。尽管如此，4和9的the灭反应仍产生非常相似的电化学发光（ECL）强度。光谱电化学实验表明，9的电还原会导致很强的吸收带，这可能会淬灭ECL。
• Experimental and Theoretical Investigation for the Level of Conjugation in Carbazole-Based Precursors and Their Mono-, Di-, and Polynuclear Pt(II) Complexes
  作者：Rayya A. Al-Balushi、Ashanul Haque、Maharaja Jayapal、Mohammed K. Al-Suti、John Husband、Muhammad S. Khan、Olivia F. Koentjoro、Kieran C. Molloy、Jonathan M. Skelton、Paul R. Raithby

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00523

  日期：2016.7.5

  the terminal alkynes in iPr2NH/CH2Cl2 affords a series of Pt(II) mono- and diynes, while the dehydrohalogenation polycondensation reactions with trans-[(PnBu3)2PtCl2] under similar reaction conditions yields four Pt(II) poly-ynes of the form trans-[(PnBu3)2Pt–C≡C–R–C≡C−]n. The acetylide-functionalized carbazole ligands and the mono-, di-, and polynuclear Pt(II) σ-acetylide complexes have been characterized

  一系列带有咔唑间隔基的三甲基甲硅烷基保护的单炔烃（Me 3 SiCsilC–R）和双炔烃（Me 3 SiC≡C–R–C≡CSiMe 3）（R =咔唑-2-基，咔唑-3） -基，咔唑-2,7-二基，N-（2-乙基己基）咔唑-2,7-二基，咔唑-3,6-二基，N-（2-乙基己基）咔唑-3,6-二基），连同相应的末端单炔烃（H–C≡C–R）和双炔烃（H–C≡C–R–C≡C–H）一起进行了合成和表征。反式-[（Ph）（Et 3 P）2 PtCl]，反式-[（Et 3 P）2 PtCl 2 ]与CuI之间的CuI催化的脱卤化氢反应反式-[（P n Bu 3）2 PtCl 2 ]和i Pr 2 NH / CH 2 Cl 2中的末端炔烃提供了一系列的Pt（II）单-和二炔，而反式-[（ P n Bu 3）2 PtCl 2 ]在相似的反应条件下会生成四个反式-[（P n Bu 3）2 Pt–C≡C–R–C≡C-]