5-(5-(9-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)carbazol-6-yl)-thiophene-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde | 930765-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(5-(9-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)carbazol-6-yl)-thiophene-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(5-(9-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)carbazol-6-yl)-thiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde；5-[5-[9-(9,9-Dimethylfluoren-2-yl)carbazol-3-yl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde；5-[5-[9-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)carbazol-3-yl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 930765-96-1
• 化学式: C₃₆H₂₅NOS₂
• 分子量: 551.733
• InChiKey: RJVZGJOOSHPZEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-(9-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)carbazol-6-yl)-thiophene-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde 、 3-羧甲基绕丹宁 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-(5-((5-(5-(9-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)carbazol-6-yl)-thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)methylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于太阳能电池的含有N-芳基咔唑部分的有机染料的分子工程

  摘要：

  设计并合成了含有N-芳基咔唑部分的有机染料。在标准的全球AM 1.5太阳条件下，JK-25敏化电池的短路光电流密度（J sc）为11.50 mA cm -2，开路电压（V oc）为0.68 V，填充系数为0.66，对应总转换效率η为5.15％，在430 nm处的最大入射单色光子-电流转换效率（IPCE）为77％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.082
• 作为产物：
  描述：

  3-碘咔唑 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 5-(5-(9-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)carbazol-6-yl)-thiophene-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于太阳能电池的含有N-芳基咔唑部分的有机染料的分子工程

  摘要：

  设计并合成了含有N-芳基咔唑部分的有机染料。在标准的全球AM 1.5太阳条件下，JK-25敏化电池的短路光电流密度（J sc）为11.50 mA cm -2，开路电压（V oc）为0.68 V，填充系数为0.66，对应总转换效率η为5.15％，在430 nm处的最大入射单色光子-电流转换效率（IPCE）为77％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.082

文献信息

• [EN] NOVEL ORGANIC DYE CONTAINING N-ARYLCARBAZOLE MOIETY AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COLORANT ORGANIQUE CONTENANT UN FRAGMENT N-ARYLCARBAZOLE ET SA PRÉPARATION
  申请人：DONGJIN SEMICHEM CO LTD

  公开号：WO2008146975A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  [EN] The present invention relates to novel dye containing N- arylcarbazole moiety and preparation thereof. The dye compound of the present invention which comprises fluorene and carbazole as an electron donor, a thiophene unit as a middle linking part, and rhodanine-3-acetic acid or cyanoacrylic acid as an electron acceptor can be used for a dye- sensitized solar cell (DSSC). The dye of the present invention shows improved molar absorptivity, Jsc(short circuit photocurrent density) and photoelectric conversion efficiency, compared to dyes of the prior art, and thus it can greatly improve solar cell efficiency. And, it can dramatically decrease dye synthesis cost because the dye of the present invention can be purified without using expensive columns.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau colorant contenant un fragment N-arylcarbazole et sa préparation. Le composé colorant de la présente invention qui comprend du fluorène et du carbazole en tant que donneurs d'électrons, une unité thiophène en tant que partie de liaison intermédiaire, et de l'acide rhodanine-3-acétique ou de l'acide cyanoacrylique en tant qu'accepteurs d'électrons peut être utilisé pour une cellule solaire sensibilisée par colorant (DSSC). Le colorant de la présente invention présente une capacité d'absorption molaire améliorée, une meilleure Jsc (densité de photocourant de court-circuit) et une plus grande efficacité de conversion photoélectrique, par comparaison avec des colorants de l'art antérieur, et peut ainsi améliorer de manière considérable l'efficacité de la cellule solaire. Le colorant de l'invention peut également réduire de manière notable les coûts de synthèse de colorant étant donné qu'il peut être purifié sans utiliser de colonnes présentant un coût élevé.