(E)-1-But-2-ynyloxy-but-2-ene | 18409-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-But-2-ynyloxy-but-2-ene
• 英文别名: 1-But-2-ynoxybut-2-ene；1-but-2-ynoxybut-2-ene
• CAS: 18409-06-8
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: BRMNWEFQEAIJBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-But-2-ynyloxy-but-2-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以65%的产率得到3-Methyl-hept-1-en-5-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  巴豆基炔丙基醚系统的 [2,3]-WITTIG 重排中红细胞选择性的增强及其在 (±)-Oudemansin 的立体控制形式合成中的应用

  摘要：

  涉及三甲基甲硅烷基乙炔基（或 1-丙炔基）基团作为碳负离子末端关键取代基的 (Z)-巴豆基醚的 [2,3]-Wittig 变体表现出极高水平的赤型选择，其合成潜力如图所示抗生素(±)-oudemansin的正式合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1379
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 (E)-crotyl propargyl ether 、 碘甲烷 生成 (E)-1-But-2-ynyloxy-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  巴豆基炔丙基醚系统的 [2,3]-WITTIG 重排中红细胞选择性的增强及其在 (±)-Oudemansin 的立体控制形式合成中的应用

  摘要：

  涉及三甲基甲硅烷基乙炔基（或 1-丙炔基）基团作为碳负离子末端关键取代基的 (Z)-巴豆基醚的 [2,3]-Wittig 变体表现出极高水平的赤型选择，其合成潜力如图所示抗生素(±)-oudemansin的正式合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1379

文献信息

• ENHANCEMENT OF ERYTHRO-SELECTIVITY IN THE [2,3]-WITTIG REARRANGEMENT OF CROTYL PROPARGYL ETHER SYSTEM AND ITS USE IN THE STEREOCONTROLLED FORMAL SYNTHESIS OF (±)-OUDEMANSIN
  作者：Koichi Mikami、Ken-ichi Azuma、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1983.1379

  日期：1983.9.5

  The [2,3]-Wittig variant of (Z)-crotyl ether involving trimethylsilylethynyl (or 1-propynyl) group as the key substituent on the carbanion terminus exhibits an exceptionally high level of erythro-selection, and its synthetic potential is illustrated in the formal synthesis of antibiotic (±)-oudemansin.

  涉及三甲基甲硅烷基乙炔基（或 1-丙炔基）基团作为碳负离子末端关键取代基的 (Z)-巴豆基醚的 [2,3]-Wittig 变体表现出极高水平的赤型选择，其合成潜力如图所示抗生素(±)-oudemansin的正式合成。