2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-4-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 187233-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-4-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Mob(-3)GlcNAc(b1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-EtTMS；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 187233-20-1
• 化学式: C₇₅H₉₁NO₁₇Si
• 分子量: 1306.63
• InChiKey: KVSUQKDAOPMYGI-JBCLQZLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.51
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰丙酸酐 、 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-4-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-2-deoxy-6-O-levulinoyl-3-O-4-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三种硫酸唾液酸化的神经节苷脂Le（x）神经节苷脂类似物的合成和生物学活性，用于阐明L-选择蛋白的真实碳水化合物配体结构。

  摘要：

  为了阐明结构，已合成了D-半乳糖，N-乙酰基-D-葡萄糖胺以及D-半乳糖和N-乙酰基-D-葡萄糖胺残基的C-6的硫酸化唾液酸Le（x）神经节苷脂类似物。 L-选择蛋白的真正碳水化合物配体的组成。适当保护的N-乙酰基-D-氨基葡萄糖基-β（1-> 3）-乳糖衍生物13和16与唾液酸α（2-> 3）-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯10和12（糖基供体）的偶联通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/ TfOH将N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的苯基2-硫代糖苷衍生物（2）与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（1）糖基化，O-苯甲酰化，亚苄基的除去得到5，选择性的6-O-乙酰丙酰化，O-苯甲酰化，2-（三甲基甲硅烷基）乙基的除去和亚氨酸酯的形成，或通过5的O-乙酰化，除去2-三甲基甲硅烷基）乙基，然后形成亚氨酸酯，得到五糖18-20。通过使用二甲基（甲硫基）ulf（DMTST

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00165-4
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 反应 36.0h， 以82%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-4-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三种硫酸唾液酸化的神经节苷脂Le（x）神经节苷脂类似物的合成和生物学活性，用于阐明L-选择蛋白的真实碳水化合物配体结构。

  摘要：

  为了阐明结构，已合成了D-半乳糖，N-乙酰基-D-葡萄糖胺以及D-半乳糖和N-乙酰基-D-葡萄糖胺残基的C-6的硫酸化唾液酸Le（x）神经节苷脂类似物。 L-选择蛋白的真正碳水化合物配体的组成。适当保护的N-乙酰基-D-氨基葡萄糖基-β（1-> 3）-乳糖衍生物13和16与唾液酸α（2-> 3）-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯10和12（糖基供体）的偶联通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/ TfOH将N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的苯基2-硫代糖苷衍生物（2）与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（1）糖基化，O-苯甲酰化，亚苄基的除去得到5，选择性的6-O-乙酰丙酰化，O-苯甲酰化，2-（三甲基甲硅烷基）乙基的除去和亚氨酸酯的形成，或通过5的O-乙酰化，除去2-三甲基甲硅烷基）乙基，然后形成亚氨酸酯，得到五糖18-20。通过使用二甲基（甲硫基）ulf（DMTST

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00165-4

文献信息

• First total synthesis of α-(2→3)/α-(2→6)-disialyl lactotetraosyl ceramide and disialyl Lewis A ganglioside as cancer-associated carbohydrate antigens
  作者：Takayuki Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00465-2

  日期：2003.3

  Abstract The first total synthesis of α-(2→3)/α-(2→6)-disialyl lactotetraosyl (DSLc 4 ) ceramide and α-(2→3)/α-(2→6)-disialyl Lewis A (DSLe a ) ganglioside as cancer-associated antigens is described. The suitably protected lactotriose (Lc 3 ) derivatives were successively glycosylated with sialic acid, sialyl-α-(2→3)- d -galactose and/or l -fucose donors in a regio- and stereo-selective manner, to

  摘要α-（2→3）/α-（2→6）-二唾液酸乳糖四糖基（DSLc 4）神经酰胺和α-（2→3）/α-（2→6）-二唾液酸Lewis A（描述了DSLe a）神经节苷脂作为癌症相关抗原。将适当保护的乳三糖（Lc 3）衍生物以区域和立体选择性方式依次用唾液酸，唾液酸-α-（2→3）-d-半乳糖和/或1-岩藻糖供体糖基化，得到被保护的I型六糖和七糖分别通过引入神经酰胺和随后的完全脱保护作用分别转化为目标神经节苷脂。
• Synthesis of sialyl Lex ganglioside analogues sulfated at C-6 of either the galactose or N-acetylglucosamine residues, and at both of the galactose and N-acetylglucosamine residues: probes for clarifying the real carbohydrate ligand of L-selectin
  作者：Shiro Komba、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)90188-3

  日期：1996.5
• Synthesis and biological activities of three sulfated sialyl Lex ganglioside analogues for clarifying the real carbohydrate ligand structure of L-selectin
  作者：Shiro Komba、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00165-4

  日期：1996.11

  O-benzoylation, removal of the benzylidene group affording 5, selective 6-O-levulinoylation, O-benzoylation, removal of the 2-(trimethylsilyl)ethyl group, and imidate formation, or via O-acetylation of 5, removal of the 2-trimethylsilyl)ethyl group, then imidate formation, gave the pentasaccharides 18-20. The glycosylation of the pentasaccharide acceptors (21-23) derived from 18-20 by removal of the 4-methoxybenzyl

  为了阐明结构，已合成了D-半乳糖，N-乙酰基-D-葡萄糖胺以及D-半乳糖和N-乙酰基-D-葡萄糖胺残基的C-6的硫酸化唾液酸Le（x）神经节苷脂类似物。 L-选择蛋白的真正碳水化合物配体的组成。适当保护的N-乙酰基-D-氨基葡萄糖基-β（1-> 3）-乳糖衍生物13和16与唾液酸α（2-> 3）-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯10和12（糖基供体）的偶联通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/ TfOH将N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的苯基2-硫代糖苷衍生物（2）与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（1）糖基化，O-苯甲酰化，亚苄基的除去得到5，选择性的6-O-乙酰丙酰化，O-苯甲酰化，2-（三甲基甲硅烷基）乙基的除去和亚氨酸酯的形成，或通过5的O-乙酰化，除去2-三甲基甲硅烷基）乙基，然后形成亚氨酸酯，得到五糖18-20。通过使用二甲基（甲硫基）ulf（DMTST