N(1),N(8)-bis(sinapoyl)-spermidine(1+)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N(1),N(8)-bis(sinapoyl)-spermidine(1+)
• 英文别名: 4-[[(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]butyl-[3-[[(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]propyl]azanium
• 化学式: C29H40N3O8+
• 分子量: 558.6
• InChiKey: PMOOGLRNGWRADJ-GFULKKFKSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sinapoyl-CoA(4-) 、 Spermidine(3+) 生成 coenzyme A 、 氢(+1)阳离子 、 N(1),N(8)-bis(sinapoyl)-spermidine(1+)
  参考文献：
  名称：

  A Novel Polyamine Acyltransferase Responsible for the Accumulation of Spermidine Conjugates in Arabidopsis Seed  

  摘要：

  羟基肉桂酸酰胺是一类广泛分布于植物体内的次生代谢产物。我们已经鉴定出两种芥子酰亚胺类化合物，分别为N-((4'-O-糖基)-芥子酰基)、N'-芥子酰基亚精胺和N,N'-二芥子酰基亚精胺，它们是在拟南芥种子中积累的两种主要多胺共轭物。通过对拟南芥BAHD酰转移酶家族成员的代谢分析，我们还鉴定出两个基因编码亚精胺二芥子酰转移酶（SDT）和亚精胺二香豆酰转移酶（SCT）活性。At2g23510主要在种子中表达，编码亚精胺芥子酰辅酶A酰转移酶（SDT），在拟南芥种子中合成二芥子酰基亚精胺及其葡萄糖苷。At2g25150编码的结构相关的BAHD酶在根中特异性表达，具有体外和体内亚精胺香豆酰辅酶A酰转移酶（SCT）活性。

  DOI：

  10.1105/tpc.108.063511

文献信息

• A Novel Polyamine Acyltransferase Responsible for the Accumulation of Spermidine Conjugates in <i>Arabidopsis</i> Seed  
  作者：Jie Luo、Christine Fuell、Adrian Parr、Lionel Hill、Paul Bailey、Katherine Elliott、Shirley A. Fairhurst、Cathie Martin、Anthony J. Michael

  DOI：10.1105/tpc.108.063511

  日期：2009.3.3

  Hydroxycinnamic acid amides are a class of secondary metabolites distributed widely in plants. We have identified two sinapoyl spermidine derivatives, N-((4′-O-glycosyl)-sinapoyl),N′-sinapoylspermidine and N,N′-disinapoylspermidine, which comprise the two major polyamine conjugates that accumulate in Arabidopsis thaliana seed. Using metabolic profiling of knockout mutants to elucidate the functions of members of the BAHD acyltransferase family in Arabidopsis, we have also identified two genes encoding spermidine disinapoyl transferase (SDT) and spermidine dicoumaroyl transferase (SCT) activities. At2g23510, which is expressed mainly in seeds, encodes a spermidine sinapoyl CoA acyltransferase (SDT) that is required for the production of disinapoyl spermidine and its glucoside in Arabidopsis seed. The structurally related BAHD enzyme encoded by At2g25150 is expressed specifically in roots and has spermidine coumaroyl CoA acyltransferase (SCT) activity both in vitro and in vivo.

  羟基肉桂酸酰胺是一类广泛分布于植物体内的次生代谢产物。我们已经鉴定出两种芥子酰亚胺类化合物，分别为N-((4'-O-糖基)-芥子酰基)、N'-芥子酰基亚精胺和N,N'-二芥子酰基亚精胺，它们是在拟南芥种子中积累的两种主要多胺共轭物。通过对拟南芥BAHD酰转移酶家族成员的代谢分析，我们还鉴定出两个基因编码亚精胺二芥子酰转移酶（SDT）和亚精胺二香豆酰转移酶（SCT）活性。At2g23510主要在种子中表达，编码亚精胺芥子酰辅酶A酰转移酶（SDT），在拟南芥种子中合成二芥子酰基亚精胺及其葡萄糖苷。At2g25150编码的结构相关的BAHD酶在根中特异性表达，具有体外和体内亚精胺香豆酰辅酶A酰转移酶（SCT）活性。