(S)-2-Benzyloxymethyl-6-methoxy-2-nonyl-tetrahydro-pyran | 1027934-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxymethyl-6-methoxy-2-nonyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2S)-6-methoxy-2-nonyl-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1027934-96-8
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: NZLWRAVTTDBYNE-WCSIJFPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxymethyl-6-methoxy-2-nonyl-tetrahydro-pyran 在 palladium on activated charcoal jones' reagent 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 巨大鞘丝藻内酯
  参考文献：
  名称：

  通往季碳中心的不对称杂Diels-Alder路线：(−)-malyngolide的合成

  摘要：

  构象约束的手性双(恶唑啉)-金属配合物催化达尼塞夫斯基二烯和多种α-酮酯的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应，对映选择性地构建了季碳中心。该反应用于合成(-)-马林高内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01227-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-nonyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-Benzyloxymethyl-6-methoxy-2-nonyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  通往季碳中心的不对称杂Diels-Alder路线：(−)-malyngolide的合成

  摘要：

  构象约束的手性双(恶唑啉)-金属配合物催化达尼塞夫斯基二烯和多种α-酮酯的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应，对映选择性地构建了季碳中心。该反应用于合成(-)-马林高内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01227-8

文献信息

• Asymmetric hetero Diels–Alder route to quaternary carbon centers: synthesis of (−)-malyngolide
  作者：Arun K Ghosh、Michio Shirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01227-8

  日期：2001.9

  catalyzed asymmetric hetero Diels–Alder reactions of Danishefsky's diene and a variety of α-keto esters constructed quaternary carbon centers enantioselectively. The reaction was utilized in the synthesis of (−)-malyngolide.

  构象约束的手性双(恶唑啉)-金属配合物催化达尼塞夫斯基二烯和多种α-酮酯的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应，对映选择性地构建了季碳中心。该反应用于合成(-)-马林高内酯。