4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
• 英文别名: (2Z)-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid；(Z)-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: DXCCYGYXIGAHGX-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-ynoate 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以20%的产率得到4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reactions of acetylene ketones in superacids

  摘要：

  Vinyl type cations ArC+=CHCOR generated from acetylene ketones ArC CCOR in superacids HSO3F and CF3SO3H react with diverse benzene derivatives to form alkenylation products, E-/Z-isomers of diarylpropenone structures Ar(Ar')C=CHCOR. The alkenylation of aromatic compounds with acetylene ketones in superacids occurs with the primary syn-addition of a hydrogen and an aryl residue to the acetylene bond followed by transformation of the product into anti-isomer under the conditions of the reaction.

  DOI：

  10.1134/s1070428007050107

文献信息

• Procédé d'obtention d'acides pyrazole-3-carboxyliques
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0885889A2

  公开（公告）日：1998-12-23

  L'invention concerne un procédé pour l'obtention d'acides pyrazole-3-carboxyliques de formule :    ou qui consiste à traiter le composé de formule : pour une base forte dans un solvant ; à faire réagir l'anion obtenu avec le composé de formule : puis à hydrolyser le composé obtenu en milieu alcalin.

  本发明涉及一种获得式......或......的吡唑-3-羧酸的工艺： 或 式的化合物的工艺，包括在溶剂中用强碱处理式： 在溶剂中用强碱处理 使得到的阴离子与式......化合物反应 然后在碱性介质中水解得到的化合物。
• DERIVES DE 3-PYRAZOLECARBOXAMIDE AVEC UNE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR DES CANNABINOIDES
  申请人：Sanofi-Synthélabo

  公开号：EP0868420B1

  公开（公告）日：2000-03-29
• [EN] 3-PYRAZOLECARBOXAMIDE DERIVATIVES HAVING CANNABINOID RECEPTOR AFFINITY<br/>[FR] DERIVES DE 3-PYRAZOLECARBOXAMIDE AVEC UNE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR DES CANNABINOIDES
  申请人：SANOFI

  公开号：WO1997021682A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (EN) Compounds of formula (I), wherein X1 is a -NR1R2 or -OR2 group; each of g2, g3, g4, g5, g6, w2, w3, w4, w5 and w6, which are the same or different, is hydrogen, a halogen atom, (C1-4) alkyl, (C1-4) alkoxy, trifluoromethyl, nitro or (C1-4) alkylthio, with the proviso that at least one of substituents g2, g3, g4, g5, g6 and at least one of substituents w2, w3, w4, w5 and w6 is other than hydrogen; R1 is hydrogen or (C1-4) alkyl; R2 is a non-aromatic (C3-15) carbocyclic radical optionally substituted one or more times by a substituent selected from a halogen atom, (C1-4) alkyl or (C1-4) alkoxy; R3 is hydrogen or a -CH2-R6 group; each of R4 and R5 is independently hydrogen, (C1-4) alkyl or trifluoromethyl; or R4 is hydrogen and R5 and w6 together form an ethylene or trimethylene radical; R6 is hydrogen or, when substituents g2, g3, g4, g5 and/or g6 are not (C1-4) alkyl, R6 is hydrogen, (C1-4) alkyl, fluorine, hydroxy, (C1-5) alkoxy, (C1-5) alkylthio, hydroxy (C1-5) alkoxy, cyano, (C1-5) alkylsulphinyl or (C1-5) alkylsulphonyl; and salts thereof; a method for preparing same and pharmaceutical compositions containing said compounds, are disclosed. Said compounds have excellent CB2 receptor affinity.(FR) La présente invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle: X1 représente un groupe -NR1R2 ou un groupe -OR2; g2, g3, g4, g5, g6 et w2, w3, w4, w5, w6 sont identiques ou différents, et représentent chacun indépendamment l'hydrogène, un atome d'halogène, un (C1-C4)alkyle, un (C1-C4)alcoxy, un trifluorométhyle, un nitro, un (C1-C4)alkylthio; à la condition qu'au moins un des substituants g2, g3, g4, g5, g6 et au moins un des substituants w2, w3, w4, w5, w6 soient différents de l'hydrogène; R1 représente l'hydrogène ou un (C1-C4)alkyle; R2 représente un radical carbocyclique non aromatique en (C3-C15) non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par un substituant choisi parmi: un atome d'halogène, un (C1-C4)alkyle, un (C1-C4)alcoxy; R3 représente l'hydrogène ou un groupe -CH2-R6; R4 et R5 représentent chacun indépendamment un hydrogène, un (C1-C4)alkyle ou un trifluorométhyle; ou bien R4 représente l'hydrogène et R5 et w6 ensemble constituent un radical éthylène ou un radical triméthylène; R6 représente l'hydrogène, ou lorsque les substituants g2, g3, g4, g5 et/ou g6 sont autres qu'un (C1-C4)alkyle, R6 représente l'hydrogène, un (C1-C4)alkyle, un fluor, un hydroxy, un (C1-C5)alcoxy, un (C1-C5)alkylthio, un hydroxy(C1-C5)alcoxy, un cyano, un (C1-C5)alkylsulfinyle, un (C1-C5)alkylsulfonyle; et ses sels; un procédé pour leur préparation, et les compositions pharmaceutiques les contenant. Ces composés possèdent une très bonne affinité pour les récepteurs CB2.