(+)-sclareolide | 564-20-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+)-sclareolide
• 英文别名: (3aR,9aS)-3a,6,6,9a-tetramethyl-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 564-20-5；5570-44-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: IMKJGXCIJJXALX-UQZDFYISSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C (lit.)
• 比旋光度：
  47 º(c=2, chloroform)
• 沸点：
  321.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• LogP：
  4.5 at 25℃
• 物理描述：
  White crystalline powder; warm musky or woody aroma

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29322090

制备方法与用途

性状

香紫苏内酯具有淡淡的松木香气，在稀醇溶液中则散发出清淡而优雅的龙涎香成分。它易溶于乙醇及二乙基邻苯二甲酯，难溶于水。

用途

香紫苏内酯是一种优良的烟草增香矫味剂。在混合型卷烟中，它可以掩盖烟草的粗杂气，提高香味质量，并赋予烟草愉快的特征香气，使卷烟更加柔和、醇和。此外，这种化合物还能显著增强食品的感官体验，因此广泛应用于食品工业中。它可用于含有甜味佐料的食品作为调味剂，增加食品的嗅觉效果。在咖啡工业中加入少量香紫苏内酯，可以加重咖啡的苦味并提高提神效果。同时，它也用于减肥产品中，以帮助改善身体质量。

功效作用

研究表明，香紫苏内酯具有抗氧化特性，并有助于减少细纹和皱纹的出现。此外，它可能还具有舒缓和镇静皮肤的能力，因此常被用作敏感或易长粉刺皮肤护理产品的成分。

提取方法

香紫苏内酯是从快乐鼠尾草中通过蒸汽蒸馏提取得到的。具体过程为：将收集到的植物叶子和花进行高压蒸汽处理，释放出含有香紫苏内酯的精油。随后，将油与水及其他杂质分离，以获得纯净形式的香紫苏内酯。

化学性质

香紫苏内酯是一种白色结晶粉末，易溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂，来源于香紫苏全草。

用途

作为一种二萜化合物，它用于配制各种高级化妆品和高级香水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-sclareolide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到(3aR,9aS)-3a,6,6,9a-Tetramethyl-decahydro-naphtho[2,1-b]furan-2-thione
  参考文献：
  名称：

  使用还原性自由基脱硫剂通过硫代酸酯和硫代内酯将酯和内酯转化为醚

  摘要：

  通过在温和的反应条件下用有机锡氢化物和Et 3 B进行自由基脱硫，可以轻松地以高分离的收率将各种硫代酸酯和硫代内酯还原为相应的醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01156-9

文献信息

• Direct Trifluoromethylthiolation of Unactivated C(sp³)H Using Silver(I) Trifluoromethanethiolate and Potassium Persulfate
  作者：Hao Wu、Zhiwei Xiao、Junhui Wu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Chao Liu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1002/anie.201411953

  日期：2015.3.23

  A practical and efficient method for the direct trifluoromethylthiolation of unactivated C(sp3)H bonds by AgSCF3/K2S2O8 under mild conditions is described. The reaction has a good functional‐group tolerance and good selectivity. Initial mechanistic investigations indicate that the reaction may involve a radical process in which K2S2O8 plays key roles in both the activation of the C(sp3)H bond and

  对于未活化的C的直接trifluoromethylthiolation（SP A实用且高效的方法3） H键由AgSCF 3 / K 2小号2 ö 8温和的条件下进行说明。该反应具有良好的官能团耐受性和良好的选择性。初始机械调查表明，该反应可能涉及自由基法具有K 2小号2 ö 8起着关键的作用在C（SP的两个激活3） H键和AgSCF的氧化3。
• A photocatalyzed aliphatic fluorination
  作者：Steven Bloom、James Levi Knippel、Thomas Lectka

  DOI：10.1039/c3sc53261e

  日期：——

  We disclose a new approach to the catalysis of alkane fluorination employing ultraviolet light and a photosensitizer, 1,2,4,5-tetracyanobenzene (TCB).

  我们披露了一种利用紫外光和光敏剂1,2,4,5-四氰基苯（TCB）催化烷烃氟化的新方法。
• METHODS AND SYSTEMS FOR EVALUATING AND PREDICTING THE REACTIVITY OF MONOOXYGENASE ENZYMES
  申请人：Fasan Rudi

  公开号：US20140038850A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Methods and systems for evaluating and predicting the reactivity of natural and engineered monooxygenase enzymes are provided. Methods are provided for acquiring a functional profile (fingerprint) of monooxygenases that encode information regarding the active site configuration of such monooxygenases. Methods are also provided for carrying out analysis of a monooxygenase fingerprint, to formulate predictions regarding the reactivity properties (e.g., substrate reactivity, chemo-, regio, and stereoselectivity properties) of the fingerprinted monooxygenases.

  本发明提供了评估和预测天然和工程单加氧酶酶的反应性的方法和系统。提供了获取单加氧酶的功能配置文件（指纹）的方法，其中包含有关这些单加氧酶的活性位点配置的信息。还提供了进行单加氧酶指纹分析的方法，以制定关于指纹单加氧酶的反应性质（例如底物反应性，化学，区域和立体选择性属性）的预测。
• A composition for lightening skin and hair
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2789369B1

  公开（公告）日：2018-06-06
• COSMETIC COMPOSITIONS
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP3097905B1

  公开（公告）日：2020-11-04