N'-[2-(2-Methylamino-acetylamino)-acetyl]-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester | 366792-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-[2-(2-Methylamino-acetylamino)-acetyl]-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[[2-[[2-(methylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]carbamate
• CAS: 366792-96-3
• 化学式: C₁₀H₂₀N₄O₄
• 分子量: 260.293
• InChiKey: SXKXVZXQPLFCOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[2-(2-Methylamino-acetylamino)-acetyl]-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester 在 silver cyanide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.38h， 生成 benzyl (3R)-2-[(2S,3S)-4-methyl-3-[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]oxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pentanoyl]-3-[[2-[methyl-[2-[[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]-phenylmethoxycarbamoyl]diazinane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Strategy for the Cyclodepsipeptide Core of the Antitumor Antibiotic Verucopeptin

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient [2 + 2 + 2]-fragment condensation strategy is described for obtaining the cyclodepsipeptide core of verucopeptin. The 19-membered macrocycle was established through a Carpino HATU mediated macrolactamization, which proceeded in good yield under high-dilution conditions.

  DOI：

  10.1021/ol016440s
• 作为产物：
  描述：

  N'-{2-[2-(Benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-acetylamino]-acetyl}-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester 在 20percent Pd(OH)2/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到N'-[2-(2-Methylamino-acetylamino)-acetyl]-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Strategy for the Cyclodepsipeptide Core of the Antitumor Antibiotic Verucopeptin

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient [2 + 2 + 2]-fragment condensation strategy is described for obtaining the cyclodepsipeptide core of verucopeptin. The 19-membered macrocycle was established through a Carpino HATU mediated macrolactamization, which proceeded in good yield under high-dilution conditions.

  DOI：

  10.1021/ol016440s

文献信息

• A Synthetic Strategy for the Cyclodepsipeptide Core of the Antitumor Antibiotic Verucopeptin
  作者：Karl J. Hale、Linos Lazarides、Jiaqiang Cai

  DOI：10.1021/ol016440s

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]An efficient [2 + 2 + 2]-fragment condensation strategy is described for obtaining the cyclodepsipeptide core of verucopeptin. The 19-membered macrocycle was established through a Carpino HATU mediated macrolactamization, which proceeded in good yield under high-dilution conditions.