benzyl (3R)-2-[(2S,3S)-4-methyl-3-[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]oxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pentanoyl]-3-[[2-[methyl-[2-[[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]-phenylmethoxycarbamoyl]diazinane-1-carboxylate | 366793-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (3R)-2-[(2S,3S)-4-methyl-3-[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]oxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pentanoyl]-3-[[2-[methyl-[2-[[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]-phenylmethoxycarbamoyl]diazinane-1-carboxylate
• CAS: 366793-03-5
• 化学式: C₄₉H₆₈Cl₃N₉O₁₆
• 分子量: 1145.49
• InChiKey: HOTISEFKJPEDHU-ZRMRDTSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  290
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R)-2-[(2S,3S)-4-methyl-3-[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]oxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pentanoyl]-3-[[2-[methyl-[2-[[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]-phenylmethoxycarbamoyl]diazinane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-乙基马来酰亚胺 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (4aR,19S,20S)-20-Amino-6-hydroxy-19-isopropyl-9,15-dimethyl-tetradecahydro-18-oxa-1,6,9,12,15,21a-hexaaza-benzocyclononadecene-5,8,11,14,17,21-hexaone; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Strategy for the Cyclodepsipeptide Core of the Antitumor Antibiotic Verucopeptin

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient [2 + 2 + 2]-fragment condensation strategy is described for obtaining the cyclodepsipeptide core of verucopeptin. The 19-membered macrocycle was established through a Carpino HATU mediated macrolactamization, which proceeded in good yield under high-dilution conditions.

  DOI：

  10.1021/ol016440s
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基甲氧基氨基)乙酸 在 silver cyanide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 二乙胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 27.05h， 生成 benzyl (3R)-2-[(2S,3S)-4-methyl-3-[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]oxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pentanoyl]-3-[[2-[methyl-[2-[[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]-phenylmethoxycarbamoyl]diazinane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Strategy for the Cyclodepsipeptide Core of the Antitumor Antibiotic Verucopeptin

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient [2 + 2 + 2]-fragment condensation strategy is described for obtaining the cyclodepsipeptide core of verucopeptin. The 19-membered macrocycle was established through a Carpino HATU mediated macrolactamization, which proceeded in good yield under high-dilution conditions.

  DOI：

  10.1021/ol016440s