N'-{2-[2-(Benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-acetylamino]-acetyl}-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester | 366792-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-{2-[2-(Benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-acetylamino]-acetyl}-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 366792-99-6
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₆
• 分子量: 394.428
• InChiKey: HZMMAVCOOXXINH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  126.07
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-{2-[2-(Benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-acetylamino]-acetyl}-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester 在 20percent Pd(OH)2/C N-乙基马来酰亚胺 、 silver cyanide 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 碳酸氢钠 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.38h， 生成 (4aR,19S,20S)-6-Benzyloxy-20-benzyloxycarbonylamino-19-isopropyl-9,15-dimethyl-5,8,11,14,17,21-hexaoxo-octadecahydro-18-oxa-1,6,9,12,15,21a-hexaaza-benzocyclononadecene-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Strategy for the Cyclodepsipeptide Core of the Antitumor Antibiotic Verucopeptin

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient [2 + 2 + 2]-fragment condensation strategy is described for obtaining the cyclodepsipeptide core of verucopeptin. The 19-membered macrocycle was established through a Carpino HATU mediated macrolactamization, which proceeded in good yield under high-dilution conditions.

  DOI：

  10.1021/ol016440s
• 作为产物：
  描述：

  Boc-2-(2-aminoacetyl)hydrazine 、 苄氧羰酰基肌氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N'-{2-[2-(Benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-acetylamino]-acetyl}-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Strategy for the Cyclodepsipeptide Core of the Antitumor Antibiotic Verucopeptin

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient [2 + 2 + 2]-fragment condensation strategy is described for obtaining the cyclodepsipeptide core of verucopeptin. The 19-membered macrocycle was established through a Carpino HATU mediated macrolactamization, which proceeded in good yield under high-dilution conditions.

  DOI：

  10.1021/ol016440s