N-芴甲氧羰基-L-苏氨酸烯丙基酯 | 136523-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-L-苏氨酸烯丙基酯
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threonine allyl ester
• 英文别名: Fmoc-L-Thr-O-allyl；Fmoc-Thr-OAll；N-Fmoc-L-threonine Allyl Ester；prop-2-enyl (2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 136523-92-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: GLXCMMPBFKKXPV-VLIAUNLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-苏氨酸烯丙基酯 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 molecular sieve 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白合成中的糖辅助连接

  摘要：

  糖辅助连接 (SAL) 为合成糖肽提供了一种有吸引力的策略，包括合成不含半胱氨酸的 β-O 连接和 N 连接糖肽。在这里，我们扩展了 SAL 用于合成 α-O 连接的糖肽和糖蛋白的效用。为了在糖蛋白合成的背景下探索 SAL，我们开发了一种新的化学合成路线，用于 α-O 连接的糖蛋白双萜 epsilon。在我们合成的第一阶段，SAL 通过 Gly-Val 连接点组装了双萜片段 Cys(Acm)37-Gly(52) 和片段 Val(53)-Phe(82)。随后，在 Acm 脱保护后，通过天然化学连接 (NCL) 将敌百虫片段 Cys(37)-Phe(82) 连接到片段 Asp(1)-Asn(36) 以提供完整的敌百虫 epsilon 序列。在最后的合成步骤中，应用氢解从糖部分去除硫醇手柄，同时将突变的 Cys(37) 转化为天然丙氨酸残基。此外，我们通过在乙酰氨基甲基 (Acm) 保护的半胱氨

  DOI：

  10.1021/ja0708971
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N-芴甲氧羰基-L-苏氨酸烯丙基酯
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下将醇固定在2-氯三苯甲基氯树脂上

  摘要：

  研究了用微波辐射将醇固定在2-氯三苯甲基氯树脂上。测试了三种不同的Fmoc-氨基醇：酚样Fmoc-酪胺，伯醇Fmoc-乙醇胺和仲醇Fmoc-4-羟基哌啶。评价了几种反应条件：不同的碱，反应时间，温度和浓度。所产生的微波固定作用在短时间内且不使用有毒和消旋试剂的情况下，可有效地将所有三种类型的醇与树脂结合，其负载量优于或等同于“经典”方法。这种方法的结果对于通过羟基固定FmocTyrOAll，FmocSerOAll和FmocThrOAll也是有用的，这是合成环肽的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.113

文献信息

• Synthesis of an Isotopically-labelled Antarctic Fish Antifreeze Glycoprotein Probe
  作者：Joanna M. Wojnar、Clive W. Evans、Arthur L. DeVries、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1071/ch10464

  日期：——

  Antifreeze glycoproteins (AFGPs) are glycosylated polypeptides produced by Antarctic and Arctic fishes, which allow them to survive in seawater at sub-zero temperatures. An investigation into the postulated enteric uptake of AFGP synthesized in the exocrine pancreas of Antarctic fishes required a custom-prepared AFGP probe that incorporated seven isotopically-labelled Ala residues for detection by

  抗冻糖蛋白（AFGP）是南极和北极鱼类产生的糖基化多肽，可以使它们在低于零温度的海水中生存。对南极鱼类外分泌胰腺中合成的AFGP的假定肠摄取的调查，需要定制的AFGP探针，该探针结合了7个同位素标记的Ala残基，用于质谱检测。的AFGPs由重复的三个氨基酸单元（丙氨酸-丙氨酸-苏氨酸），其中，所述苏氨酸残基是糖基化与二糖的β- d -Gal-（1→3）-α- d -GalNAc。同位素标记的AFGP8（1）的合成，以及受保护的糖基化氨基酸构件2的优化合成，已报告。
• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016150576A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P, T, Q., and optionally L being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli and/or Pseudomonas aeruginosa. They ca n be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹仿生肽的一般公式（I），及其药学上可接受的盐，其中P、T、Q.，以及可选的L作为描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• Synthesis and conformational preferences of short analogues of antifreeze glycopeptides (AFGP)
  作者：Małgorzata Urbańczyk、Michał Jewgiński、Joanna Krzciuk-Gula、Jerzy Góra、Rafał Latajka、Norbert Sewald

  DOI：10.3762/bjoc.15.162

  日期：——

  molecule as well an on the stereochemistry of amino acid residues. The desired monoglycosylated analogues with acetylated amino termini and the carboxy termini in form of N-methylamide have been synthesized. Conformational nuclear magnetic resonance (NMR) studies of the designed analogues have shown a strong influence of the stereochemistry of amino acid residues on the peptide chain stability, which

  抗冻糖蛋白是一类生物制剂，能够在低于体液冰点的温度下生活。抗冻糖肽通常由在苏氨酸侧链糖基化的重复三肽单元（-Ala-Ala-Thr *-）组成。然而，在微观水平上，这些化合物的作用机理仍不清楚。如先前的研究表明，抗冻糖肽的抗冻活性强烈依赖于分子的整体构型以及氨基酸残基的立体化学。具有N形式的乙酰化氨基末端和羧基末端的所需单糖基化类似物已经合成了-甲酰胺。设计类似物的构象核磁共振（NMR）研究表明，氨基酸残基的立体化学对肽链稳定性有很大影响，而肽链稳定性可能与这些化合物的抗冻活性有关。对抗冻糖肽的作用机理的更好的理解将允许将这些材料应用于例如食品工业和生物医学中。
• An Integrated Chemical Cytometry Method: Shining a Light on Akt Activity in Single Cells
  作者：Emilie R. Mainz、Qunzhao Wang、David S. Lawrence、Nancy L. Allbritton

  DOI：10.1002/anie.201606914

  日期：2016.10.10

  light‐programmable, cell‐permeable reporter deliverable simultaneously to many cells. The reporter's ability to act as a substrate for Akt, a key oncogenic kinase, was masked by a 2‐4,5‐dimethoxy 2‐nitrobenzyl (DMNB) moiety. Upon exposure to ultraviolet light and release of the masking moiety, the substrate sequence enabled programmable reaction times within the cell cytoplasm. When coupled to automated single‐cell

  评估小型临床样品中致癌激酶活性的工具具有指导肿瘤学精密医学的能力。现有平台已经证明了对蛋白激酶活性的深刻见解，但是这些技术不适合研究大量原代人细胞中的激酶行为。为了解决这些局限性，我们开发了一种集成分析系统，该系统利用可同时传输到许多细胞的光可编程，可渗透细胞的报告分子。报道者充当关键致癌激酶Akt的底物的能力被2-4,5-二甲氧基2-硝基苄基（DMNB）部分掩盖。暴露于紫外线并释放掩蔽部分后，底物序列可实现细胞质内可编程的反应时间。
• Parallel Synthesis of Sialyl Lewis X Mimetics on a Solid Phase: Access to a Library of Fucopeptides
  作者：Thomas F. J. Lampe、Gabriele Weitz-Schmidt、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1707::aid-anie1707>3.0.co;2-v

  日期：1998.7.3

  bidirectional functionalization of glycosylated amino acid derivatives and thus the rapid parallel synthesis of fucopeptides as sialyl Lewis X mimetics on a solid phase [Eq. (a), PEG-PS=poly(ethylene glycol) graft copolymer]. This led to the discovery of new mimetics against P-selectin with IC50 values in the low μM range.

  新的锚定基团对-（酰氧基甲基）亚苄基乙缩醛（p-AMBA）使糖基化的氨基酸衍生物能够双向功能化，因此可以在固相上快速并行合成烟酰胺肽作为唾液酸化的路易斯X模拟物。（a），PEG-PS ＝聚（乙二醇）接枝共聚物]。这导致发现了针对P-选择素的新模拟物，其IC 50值在低μM范围内。